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C0246

Sigma-Aldrich

Cabergolin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)-3-(6′-allylergolin-8′β-carbonyl)-harnstoff, 1-[(6-Allylergolin-8β-yl)-carbonyl]-1-[3-(dimethylamino)-propyl]-3-ethyl-harnstoff, Cabaser, Dostinex, FCE-21336

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H37N5O2
CAS-Nummer:
81409-90-7
Molekulargewicht:
451.60
MDL-Nummer:
MFCD00867887
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329774771
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D −63 to −74°, c = 0.5 in dichloromethane

Löslichkeit

DMSO: ≥10 mg/mL

Ersteller

Johnson & Johnson

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCNC(=O)N(CCCN(C)C)C(=O)[C@@H]1C[C@H]2[C@@H](Cc3c[nH]c4cccc2c34)N(CC=C)C1

InChI

1S/C26H37N5O2/c1-5-11-30-17-19(25(32)31(26(33)27-6-2)13-8-12-29(3)4)14-21-20-9-7-10-22-24(20)18(16-28-22)15-23(21)30/h5,7,9-10,16,19,21,23,28H,1,6,8,11-15,17H2,2-4H3,(H,27,33)/t19-,21-,23-/m1/s1

InChIKey

KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N

Angaben zum Gen

human ... DRD2(1813)

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Biochem./physiol. Wirkung

Das Lysergsäureamid-Derivat Cabergolin ist ein wirksamer Dopamin-D2-Rezeptoragonist. Es wirkt auch auf Dopamin-Rezeptoren in lactophilen Zellen des Hypothalamus unter Unterdrückung der Prolactin-Produktion in der Hypophyse. Es wurde bei der Monotherapie früher Phasen der Parkinson-Krankheit verwendet und in der Kombinationstherapie zusammen mit Levodopa und einem Decarboxylase-Inhibitor, wie z.B. Carbidopa, in progressiven Phasen der Parkinson-Krankheit und der Begleittherapie von Prolactin-produzierenden Tumoren der Hypophyse (microprolactinomas ).

Leistungsmerkmale und Vorteile

This compound was developed by Johnson & Johnson. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302,H362

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Lact.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
026M4714V
065M4742V
063M4720V
102M4703V
041M4713V

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Samuel Santos-Ribeiro et al.
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Annamaria Colao et al.
Nature clinical practice. Endocrinology & metabolism, 2(4), 200-210 (2006-08-26)
Prolactinoma is the most frequent pituitary tumor histotype. Men generally have macroadenomas whereas women generally have microadenomas. The major objectives of treating prolactinomas are to suppress excessive hormone secretion and its clinical consequences, to remove the tumor mass while preserving
M C Porter et al.
International journal of clinical practice, 56(6), 468-474 (2002-08-09)
Dopamine agonists have diverse chemical and physical properties that can directly stimulate the dopamine receptors, unlike levodopa which undergoes presynaptic breakdown to dopamine before dopaminergic effects in Parkinson's disease (PD). Cabergoline, a dopamine agonist effective given once daily, is being
Renata S Auriemma et al.
European journal of endocrinology, 169(3), 359-366 (2013-07-05)
Cabergoline (CAB) has been found to be associated with increased risk of cardiac valve regurgitation in Parkinson's disease, whereas several retrospective analyses failed to detect a similar relation in hyperprolactinemic patients. The current study aimed at investigating cardiac valve disease
Monique P Curran et al.
Drugs, 64(18), 2125-2141 (2004-09-03)
Cabergoline is a synthetic ergoline dopamine agonist with a high affinity for dopamine D2 receptors and a long elimination half-life. This agent provides continuous dopaminergic stimulation with once-daily administration. Adjuvant oral cabergoline is usually well tolerated and effective in controlling
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