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Sigma-Aldrich

Bongkreksäure -Lösung

from Pseudomonas cocovenenans, ≥95% (HPLC), ~1 mg/mL

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H38O7
CAS-Nummer:
11076-19-0
Molekulargewicht:
486.60
MDL-Nummer:
MFCD01729616
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24891898
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

Pseudomonas cocovenenans

Qualitätsniveau

200

Assay

≥95% (HPLC)

Form

solution

Konzentration

~1 mg/mL

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CO[C@H](C/C=C\C=C\CC\C=C\C[C@H](C)\C=C\C(CC(O)=O)=C/C(O)=O)\C(C)=C/C=C(\C)C(O)=O

InChI

1S/C28H38O7/c1-21(15-18-24(19-26(29)30)20-27(31)32)13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-25(35-4)22(2)16-17-23(3)28(33)34/h6,8-12,15-19,21,25H,5,7,13-14,20H2,1-4H3,(H,29,30)(H,31,32)(H,33,34)/b8-6+,11-9+,12-10-,18-15+,22-16-,23-17+,24-19+/t21-,25+/m0/s1

InChIKey

SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKSA-N

Anwendung

Bongkreksäurelösung wurde als Inhibitor des Adenin-Nukleotid-Translokators (ANT) eingesetzt, um einen anderen Ansatz zur Hemmung der oxidativen Phosphorylierung in intakten T98G-Zellen zu ermitteln. Sie wurde außerdem als Inhibitor der Permeabilitätspore (PTPC, permeability transition pore complex) und als Hilfsmittel zur Ermittlung der Rolle von PTPC bei der Induktion der Apoptose verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

Es ist ein antiapoptotisches Mittel und schützt vor NMDA-Rezeptor-induzierter Apoptose von Neuronen,­ verlängert das Überleben von Zellen, bei denen nach einer Infektion mit viralen Vektoren die Apoptose ausgelöst wird, und hebt die von Wasserstoffperoxid induzierte Apoptose von T-Zellen auf. Es wirkt hemmend auf Adeninnukleotid-Translokase, die ein Bestandteil des Komplexes der Übergangspore für die Mitochondrienpermeabilität (mPTP) ist. Bongkreksäure verhindert eine mitochondriale Depolarisierung oder Schwellung, ein Reißen der mitochondrialen Außenmembran und die Freisetzung von apoptotischen Proteinen wie Cythochrom C. Dieses Phänomen wurde während der Staurosporin-induzierten Apoptose von Jurkat-Zellen und bei HepG2-Zellen beobachtet, bei denen durch TNF-α und Ethanol die Apoptose ausgelöst wurde.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

Der toxische Wirkstoff von P. cocovenenans.

Physikalische Form

Lösung in 0,01 M Tris-Puffer, pH-Wert 7,5.

Lagerklassenschlüssel

12 - Non Combustible Liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Ceramide-induced neuronal apoptosis is associated with dephosphorylation of Akt, BAD, FKHR, GSK-3beta, and induction of the mitochondrial-dependent intrinsic caspase pathway
Stoica B A, et al.
Molecular and Cellular Neurosciences, 22(3), 365-382 (2003)
J L Scarlett et al.
FEBS letters, 475(3), 267-272 (2000-06-28)
Cytochrome c release from mitochondria is central to apoptosis, but the events leading up to it are disputed. The mitochondrial membrane potential has been reported to decrease, increase or remain unchanged during cytochrome c release. We measured mitochondrial membrane potential
A Dumont et al.
Oncogene, 18(3), 747-757 (1999-02-16)
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I J Furlong et al.
Cell death and differentiation, 5(3), 214-221 (1999-04-14)
In order to determine whether disruption of mitochondrial function could trigger apoptosis in murine haematopoietic cells, we used the potassium ionophore valinomycin. Valinomycin induces apoptosis in the murine pre-B cell line BAF3, which cannot be inhibited by interleukin-3 addition or
A J Mastrangelo et al.
Biotechnology and bioengineering, 65(3), 298-305 (1999-09-15)
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