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B2643

Sigma-Aldrich

Biotinamidhexansäure-N-hydroxysuccinimidester

≥98% (TLC), powder

Synonym(e):

(+)-Biotinamidocaproat-N-hydroxysuccinimidester, N-(+)-Biotinyl-6-aminocapronsäure-N-succinimidylester, N-(+)-Biotinyl-6-aminohexansäure-NHS-ester, N-Succinimidyl-N-biotinyl-6-aminocaproat, Succinimidyl 6-(biotinamid)hexanoat

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H30N4O6S
CAS-Nummer:
72040-63-2
Molekulargewicht:
454.54
Beilstein:
3577403
MDL-Nummer:
MFCD00065502
UNSPSC-Code:
12352203
PubChem Substanz-ID:
24891665
NACRES:
NA.46

Qualitätsniveau

200

Assay

≥98% (TLC)

Form

powder

Löslichkeit

H2O: ≤2 mg/mL (with sonication)
DMF: 50 mg/mL (Stable up to 2 months in dry DMF.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(=O)NCCCCCC(=O)ON3C(=O)CCC3=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2

InChI

1S/C20H30N4O6S/c25-15(7-4-3-6-14-19-13(12-31-14)22-20(29)23-19)21-11-5-1-2-8-18(28)30-24-16(26)9-10-17(24)27/h13-14,19H,1-12H2,(H,21,25)(H2,22,23,29)/t13-,14-,19-/m0/s1

InChIKey

UVGHPGOONBRLCX-NJSLBKSFSA-N

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Anwendung

Biotinamidohexansäure-N-hydroxysuccinimidester wird bei der Biotinylierung von Antikörpern eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Biotin ist eine Markierung, die in biochemischen Anwendungen verbreitet eingesetzt wird und eine hohe Affinität für Avidin aufweist. Eine Spacer-Kette ist erforderlich, um die sterische Hinderung bei der Kupplung von Biotin (ein kleines Molekül) an Biopolymere (große Moleküle) zu verringern. Biotinamidohexansäure-N-hydroxysuccinimidester enthält einen 7-Atome-Spacer in der N-Succinimid-Abgangsgruppe. Er kann im pH-Wertbereich von 6,5–8,5 mit einem primären Amin reagieren. Dieses Biotinylierungsreagens umfasst einen Aminocaproyl-Spacer und kann dadurch die sterische Hinderung beim Binden von Avidin an einige biotinylierte Verbindungen verringern.

Haftungsausschluss

Sofern in unserem Katalog oder anderen Begleitdokumenten unserer Produkte nicht anders angegeben, sind unsere Produkte nur für Forschungszwecke vorgesehen und nicht für andere Zwecke zu verwenden, einschließlich, jedoch nicht beschränkt auf unautorisierte kommerzielle Verwendung, zur In-vitro-Diagnostik, für Ex-vivo- oder In-vivo-Therapiezwecke oder jegliche Art der Einnahme oder Anwendung bei Menschen oder Tieren.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Alana M Thackray et al.
The Biochemical journal, 401(2), 475-483 (2006-10-05)
PrPSc [abnormal disease-specific conformation of PrP (prion-related protein)] accumulates in prion-affected individuals in the form of amorphous aggregates. Limited proteolysis of PrPSc results in a protease-resistant core of PrPSc of molecular mass of 27-30 kDa (PrP27-30). Aggregated forms of PrP
C Hughes et al.
Molecular therapy : the journal of the American Society of Gene Therapy, 3(4), 623-630 (2001-04-26)
Three strategies have been designed to concentrate infectious retroviral vectors from the supernatants of human- (HT1080) and murine- (NIH 3T3) based packaging cells. Streptavidin-conjugated paramagnetic particles in conjunction with (i) antibodies directed against murine fibronectin, (ii) biotinylated lectins, or (iii)
S M Costello et al.
Clinical chemistry, 25(9), 1572-1580 (1979-09-01)
Classically, one can increase the titer of an agglutinating or first antibody with an antiglobulin or second antibody. We have used an avidin-biotin system in place of antiglobulin to similarly extend the agglutination by an initial anticellular antibody. Erythrocytes were
Avidin binding of carboxyl-substituted biotin and analogues.
K Hofmann et al.
Biochemistry, 21(5), 978-984 (1982-03-02)
R Maya et al.
Genes & development, 15(9), 1067-1077 (2001-05-02)
The p53 tumor suppressor protein, a key regulator of cellular responses to genotoxic stress, is stabilized and activated after DNA damage. The rapid activation of p53 by ionizing radiation and radiomimetic agents is largely dependent on the ATM kinase. p53
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