A9501

Zyklisches Adenosin-3′,5′-Monophosphat

≥98.5% (HPLC), powder, PKA activator

• Synonym(e): 3′,5′-Cyclisches AMP, Adenosin-3′,5′-cyclophosphat, cAMP
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₂N₅O₆P
• CAS-Nummer: 60-92-4
• Molekulargewicht: 329.21
• Beilstein: 52645
• EG-Nummer: 200-492-9
• MDL-Nummer: MFCD00005845
• UNSPSC-Code: 41106305
• eCl@ss: 32160414
• PubChem Substanz-ID: 24278245
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Zyklisches Adenosin-3′,5′-Monophosphat, ≥98.5% (HPLC), powder
• Assay: ≥98.5% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 260 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O
• InChI: 1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
• InChIKey: IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N
• Angaben zum Gen: human ... OPRK1(4986)

Beschreibung

Anwendung

Zyklisches Adenosin-3′,5′-monophosphat wird verwendet:

• als Zusatz zu Zellkulturmedien in embryonalen Rückenmarkneuronen
• als Bestandteil der Ringerlösung für Perfusionsstudien
• zur Induktion der neuroendokrinen Differenzierung in Krebs-Zelllinien der menschlichen Lunge

Biochem./physiol. Wirkung

Ein natürlich vorkommender Aktivator der cAMP-abhängigen Proteinkinase A (PKA). Der cAMP/PKA Signalweg ist für die Inhibierung der Zellproliferation sowie für die Induktion der Zelldifferenzierung verantwortlich und leitet die Apoptose ein.

Ein natürlich vorkommender Aktivator der cAMP-abhängigen Proteinkinase A (PKA). cAMP ist ein bedeutender second messenger, der in vielen Signalwegen mit neurotransmitter- und hormoninduzierter Rezeptorstimulation verknüpft ist. Es wurde nachgewiesen, dass der cAMP/PKA Signalweg die Zellproliferation inhibiert, die Zelldifferenzierung induziert und die Apoptose einleitet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für Forschungsarbeiten zur ADME-Toxikologie und zu zyklischen Nukleotiden. Entdecken Sie weitere ADME-Toxikologie- und zyklische Nukleotidprodukte. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)