A8054

D(−)-2-Amino-5-phosphonopentansäure

NMDA receptor antagonist

• Synonym(e): D(−)-AP-5, D(−)-APV, D-2-Amino-5-phosphonovaleriansäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₁₂NO₅P
• CAS-Nummer: 79055-68-8
• Molekulargewicht: 197.13
• MDL-Nummer: MFCD00078839
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 24891311
• NACRES: NA.26

Eigenschaften

• Assay: ≥98% (TLC)
• Form: powder
• Optische Reinheit: optical purity: ≥90% (HPLC, Marfey′s reagent)
• Methode(n): ligand binding assay: suitable
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 245-246 °C
• SMILES String: N[C@H](CCCP(O)(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C5H12NO5P/c6-4(5(7)8)2-1-3-12(9,10)11/h4H,1-3,6H2,(H,7,8)(H2,9,10,11)/t4-/m1/s1
• InChIKey: VOROEQBFPPIACJ-SCSAIBSYSA-N
• Angaben zum Gen: mouse ... Grin2a(14811) ; rat ... Grik1(29559) , Grin2a(24409) , Grin2b(24410) , Grin2c(24411) , Grin2d(24412)

Beschreibung

Anwendung

D(-)-2-Amino-5-Phosphonopentanosäure wird zur Vorbehandlung des BNST (Bed Nucleus of the Stria Terminalis, Nucleus striae terminalis) eingesetzt, um die durch ORX-A (Orexin-A) induzierte Dysphorie im BNST zu blockieren.

Biochem./physiol. Wirkung

NMDA-Antagonisten haben muskelentspannende Eigenschaften und schützen Neuronen nachweislich vor Hirnschäden, die durch Ischämie verursacht werden. 2-Amino-5-Phosphonopentanosäure blockiert nachweislich die durch Iontophorese induzierte Depolarisierung von NMDA.

Antikonvulsivum; wirksamer und selektiver N-Methyl-D-Aspartat (NMDA)-Rezeptor-Antagonist; aktives Enantiomer von 2-Amino-5-Phosphonopentanosäure.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves