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Merck

95271

Sigma-Aldrich

Vitamin K1

BioXtra, ≥99.0% (sum of isomers, HPLC), mixture of isomers

Synonym(e):

2-Methyl-3-phytyl-1,4-naphthochinon, 3-Phytylmenadion, Phyllochinon, Vitamin K1(20)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C31H46O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
450.70
Beilstein:
2568816
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352205
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.79

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Produktlinie

BioXtra

Assay

≥99.0% (sum of isomers, HPLC)

Form

viscous liquid

Verunreinigungen

≤20% cis-isomer

Glührückstand

≤0.1% (as SO4)

Farbe

light green-yellow to dark green-yellow
light yellow to dark yellow

Brechungsindex

n20/D 1.527 (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−20 °C (lit.)

Dichte

0.984 g/mL at 25 °C (lit.)

Kationenspuren

Al: ≤5 mg/kg
Ba: ≤5 mg/kg
Bi: ≤5 mg/kg
Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤100 mg/kg
Li: ≤5 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Mo: ≤5 mg/kg
Na: ≤10 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Sr: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(C1=CC=CC=C21)C(C)=C(C/C=C(CCC[C@@H](CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)\C)C2=O

InChI

1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1

InChIKey

MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N

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Allgemeine Beschreibung

Vitamin K1, also known as phylloquinone, consists of naphthalenoid and phytyl groups. Phylloquinone is present abundantly in photosynthetic plants and is a major dietary source. It is a fat-soluble vitamin.

Anwendung

<ul>
<li><strong>Nutritional strategies for musculoskeletal health:</strong> Nutritional strategies, including Vitamin K1, optimize musculoskeletal health for fall and fracture prevention beyond traditional nutrients like calcium and vitamin D (Webster et al., 2023 doi:10.1016/j.bonr.2023.101684).</li>
<li><strong>Role in coagulation and bone health:</strong> A comprehensive review highlights Vitamin K1′s role in reducing cardiovascular risks and details its biochemical interactions affecting coagulation and bone health (Zhao et al., 2024 doi:10.1017/jns.2023.106).</li>
</ul>

Biochem./physiol. Wirkung

Vitamin K1 (Phylloquinone) is a lipid soluble polycyclic aromatic ketone used as a cofactor in the formation of coagulation factors II (prothrombin), VII, IX and X; anticoagulant factors protein C and S and as a cell signaling factor.
Vitamin K1 plays a role as a cofactor in the synthesis of γ- carboxy glutamate (Gla), formation of coagulation factors II (prothrombin), VII, IX and X.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Sonstige Hinweise

Review: Vitamin K and γ-carboxyglutamate biosynthesis; Metabolic functions and mechanism of action

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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L Uotila
Scandinavian journal of clinical and laboratory investigation. Supplementum, 201, 109-117 (1990-01-01)
Vitamin K functions in animal cells as the cofactor of the enzyme vitamin K-dependent carboxylase which catalyzes the post-translational formation of gamma-carboxyglutamyl (Gla) residues in specific vitamin K-dependent proteins. These proteins include four blood coagulation factors (prothrombin and Factors VII
Phylloquinone (vitamin K1): occurrence, biosynthesis and functions
Basset J G, et al.
Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 17(12), 1028-1038 (2017)
Metabolism of vitamin K1 (phylloquinone) in man.
Barkhan P and Shearer M J
Proceedings of the Royal Society of Medicine, 70(2), 93-93 (1977)
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Schurgers L J, et al.
Blood, 109(8), 3279-3283 (2006)
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R E Olson et al.
Vitamins and hormones, 35, 59-108 (1977-01-01)

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