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Sigma-Aldrich

Bilirubin

purum, ≥95.0% (UV)

Synonym(e):

Bile pigment, Hemetoidin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C33H36N4O6
CAS-Nummer:
635-65-4
Molekulargewicht:
584.66
Beilstein:
74376
EG-Nummer:
211-239-7
MDL-Nummer:
MFCD00005499
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
57647150
NACRES:
NA.25

Qualität

purum

Assay

≥95.0% (UV)

Form

powder

Glührückstand

≤0.5%

SMILES String

CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C

InChI

1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-

InChIKey

BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Bilirubin, ein Endprodukt des Häm-Katabolismus, entsteht infolge der Reduktion seiner Stoffwechselvorstufe Biliverdin durch die Wirkung des Enzyms Biliverdin-Reduktase.

Anwendung

Bilirubin wird als störende Substanz für In-vitro-Interferenz- und Stabilitätstests für Myoglobin, Kreatinkinase-MB (CK-MB) und Troponin-I verwendet. Es wird auch als Störsubstanz zum Testen der Wirksamkeit des Heparin-Rot-Kits beim Nachweis verschiedener Heparine eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Bilirubin ist ein aktiver oxidativer DNA-Spalter sowie ein wirksames Antioxidans und ein Hydroxylradikal-Löscher. Dieses Gallenpigment hat sowohl antioxidative als auch toxische Eigenschaften. Es ist ein natürlicher Hemmstoff der Proliferation von glatten Gefäßmuskelzellen (VSMCs). Bei Einsatz als therapeutisches Mittel bei Lungen- und Gefäßerkrankungen zeigt es entzündungshemmende und proliferationshemmende Eigenschaften. Bei einer Bilirubinkonzentration im Serum leicht über dem Normalwert wurde eine geringere Inzidenz von Herzerkrankungen festgestellt. Es ist ein potenzielles Therapeutikum bei Herztransplantationen und T-Zell-vermittelten Immunerkrankungen.
Weit über 99 % des Gesamtbilirubins wird als ein Konjugat mit Albumin transportiert. Abnorm hohe Bilirubinspiegel können schwere neurologische Schäden verursachen, leicht erhöhte Spiegel werden jedoch mit einem Schutz vor oxidativem Stress assoziiert.

Hinweis zur Analyse

λmax. 453 nm, mol. Absorption >56100 (Chloroform)

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Analysenzertifikate (COA)

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Stefan W Ryter et al.
American journal of respiratory cell and molecular biology, 36(2), 175-182 (2006-09-19)
Heme oxygenase (HO)-1, an inducible, low-molecular-weight stress protein, confers cellular and tissue protection in multiple models of injury and disease, including oxidative or inflammatory lung injury, ischemia/reperfusion (I/R) injuries, and vascular injury/disease. The tissue protection provided by HO-1 potentially relates
Yen-Wen Wu et al.
Acta Cardiologica Sinica, 36(6), 649-659 (2020-11-26)
The rapid diagnosis of acute myocardial infarction (AMI) is a clinical and operational priority in emergency departments. Serial serum levels of cardiac biomarkers play a crucial role in the evaluation of patients presenting with acute chest pain, so that an
Marlies Wallner et al.
Clinical science (London, England : 1979), 125(5), 257-264 (2013-04-10)
Recent epidemiological and clinical data show protection from CVD (cardiovascular disease), all-cause mortality and cancer in subjects with GS (Gilbert's syndrome), which is characterized by a mildly elevated blood bilirubin concentration. The established antioxidant effect of bilirubin, however, contributes only
A C Bulmer et al.
Progress in lipid research, 52(2), 193-205 (2012-12-04)
Gilbert's syndrome (GS) is characterized by a benign, mildly elevated bilirubin concentration in the blood. Recent reports show clear protection from cardiovascular disease in this population. Protection of lipids, proteins and other macromolecules from oxidation by bilirubin represents the most
José Altamirano et al.
Gastroenterology, 146(5), 1231-1239 (2014-01-21)
There is no histologic classification system to determine prognoses of patients with alcoholic hepatitis (AH). We identified histologic features associated with disease severity and created a histologic scoring system to predict short-term (90-day) mortality. We analyzed data from 121 patients
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