H5501

Methyl-4-hydroxybenzoat

ReagentPlus^®, ≥99.0%, crystalline

• Synonym(e): p-Hydroxybenzoesäuremethylester, Methylparaben, NIPAGIN
• Lineare Formel: HOC₆H₄CO₂CH₃
• CAS-Nummer: 99-76-3
• Molekulargewicht: 152.15
• Beilstein: 509801
• EG-Nummer: 202-785-7
• MDL-Nummer: MFCD00002352
• UNSPSC-Code: 51452201
• PubChem Substanz-ID: 329815219
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: ≥99.0%
• Form: crystalline
• mp (Schmelzpunkt): 125-128 °C (lit.)
• SMILES String: COC(=O)c1ccc(O)cc1
• InChI: 1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
• InChIKey: LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Methyl-4-hydroxybenzoat hat folgende Anwendungen:

• SLRL-Test zur Erfassung geschlechtsgebundener rezessiver Letalmutationen bei Drosophila melanogaster
• Bestandteil von Sahneformulierungen
• Antipilzmittel in Drosophila melanogaster-Kulturen

Biochem./physiol. Wirkung

Methyl 4-hydroxybenzoat, auch Methylparaben oder Nipagin genannt, umfasst den Ester der p-Hydroxybenzoesäure. Es kommt natürlich in Moltebeeren, Weißwein und Bourbon-Vanille vor. Methyl-4-hydroxybenzoat hat antimikrobielle und antifungale Eigenschaften und wird in der Lebensmittel-, Kosmetik- und Pharmaindustrie kommerziell als Konservierungsmittel genutzt. Methyl-4-hydroxybenzoat hat in Gegenwart von Sonnenlicht zytotoxische Wirkung auf Keratinozyten. Bei Sonnenbestrahlung vermittelt Methyl-4-hydroxybenzoat DNA-Schäden und moduliert den Esterase-Stoffwechsel, was Hautschädigungen verursacht und ein Fortschreiten von Krebserkrankungen begünstigt. Methyl-4-hydroxybenzoat hat östrogene Wirkung und hochreguliert Östrogen-bezogene Gene.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Haftungsausschluss

Das Produkt ist nicht für die Verwendung als Biozid gemäß den globalen Biozid-Vorschriften vorgesehen, u. a. dem Federal Insecticide Fungicide and Rodenticide Act der US-amerikanischen EPA, der Europäischen Biozid-Produktverordnung, der kanadischen Behörde für Schädlingsbekämpfung, der türkischen Biozid-Produktverordnung, Koreas Consumer Chemical Products and Biocide Safety Management Act (K-BPR) und andere.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS09
• H-Sätze: H411
• P-Sätze: P273 - P391 - P501
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): 334.4 °F
• Flammpunkt (°C): 168 °C
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves