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Chlorotrimethylsilan

puriss., ≥99.0% (GC)

• Synonym(e): TMCS, Trimethylchlorsilan, Trimethylsilylchlorid
• Lineare Formel: (CH₃)₃SiCl
• CAS-Nummer: 75-77-4
• Molekulargewicht: 108.64
• Beilstein: 1209232
• EG-Nummer: 200-900-5
• MDL-Nummer: MFCD00000502
• UNSPSC-Code: 12352101
• PubChem Substanz-ID: 329770119
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 3.7 (vs air)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 100 mmHg ( 25 °C)
• Qualität: puriss.
• Assay: ≥99.0% (GC)
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 752 °F
• Expl.-Gr.: 6.4 %
• Brechungsindex: n20/D 1.387 (lit.)
• bp: 57 °C (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −40 °C (lit.)
• Dichte: 0.856 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: C[Si](C)(C)Cl
• InChI: 1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
• InChIKey: IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Chlortrimethylsilan ist eine Chlororganosilan-Verbindung, die hauptsächlich für Silylierungsreaktionen verwendet wird.

Anwendung

• Chlortrimethylsilan kann eine ungiftige Alternative zu Quecksilberchlorid als Aktivator bei der Samarium-geförderten Cyclopropanierung von Allyl- und α-Allenalkoholen sein.
• Es kann in Kombination mit Hexamethyldisilazan zum Schutz von Alkoholen durch Bildung von Trimethylsilylethern über Silylierung verwendet werden.
• Es wird bei der Chlormethylierung von Polysulfonen (PSU) eingesetzt.
• Es aktiviert Lithiumhydrid, um es in eine Hydridquelle für die reduktive Silylierung von Carbonylverbindungen umzuwandeln.
• Chlortrimethylsilan/Lithiumbromid bildet ein wirksames Reagenz für die Umwandlung von Alkoholen in Bromide.
• Chlortrimethylsilan/Natriumjodid in Acetonitril ist eine bessere Alternative zu Jodtrimethylsilan für die Spaltung von Estern, Lactonen, Carbamaten und Ethern. Es kann auch für die Umwandlung von Alkoholen in Jodide verwendet werden.
• Chlortrimethylsilan bildet zusammen mit Silber- oder Ammoniumnitrat ein effizientes regioselektives Nitrierungsreagenz für die Ipso-Nitrierung von Arylboronsäuren zur Bildung der entsprechenden Nitroarene.
• Chlortrimethylsilan kann zusammen mit Natriumnitrit oder -nitrat für Desoximierungsreaktionen verwendet werden.

Sonstige Hinweise

Silylierungsmittel

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H301 + H331,H312,H314
• P-Sätze: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A
• Zusätzliche Gefahrenhinweise: EUH014
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): -18.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -28 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles