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Sigma-Aldrich

Koffein

anhydrous, tested according to Ph. Eur.

Synonym(e):

Coffeinum, 1,3,7-Trimethylxanthin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H10N4O2
CAS-Nummer:
58-08-2
Molekulargewicht:
194.19
Beilstein:
17705
EG-Nummer:
200-362-1
MDL-Nummer:
MFCD00005758
UNSPSC-Code:
12352210
PubChem Substanz-ID:
329753004
NACRES:
NA.21

Qualität

anhydrous

Qualitätsniveau

100

Agentur

EPA 1694
USP/NF
tested according to Ph. Eur.

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

234-236.5 °C (lit.)

Löslichkeit

H2O: soluble 18.7 g/L at 16 °C

Anwendung(en)

environmental

SMILES String

CN1C(=O)N(C)c2ncn(C)c2C1=O

InChI

1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3

InChIKey

RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA2B(136) , ADORA3(140) , PDE4B(5142)
mouse ... Adora2b(11541)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

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Anwendung

Koffein wird als Radiosensibilisator zum Untersuchen seiner Auswirkung auf die Hemmung der katalytischen Aktivität von ATM- und ATR-Kinase verwendet. CTGF ist ein wichtiges Modulatorprotein des fibrogenen TGF-β. Daher wird dieses Produkt auch zum Untersuchen der Koffein-abhängigen Regulierung der CTGF-Expression in Hepatozyten der Ratte eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Koffein ist ein Stimulans des Zentralnervensystems, ein Adenosinrezeptor-Antagonist sowie ein Inhibitor der Phosphodiesterase von zyklischem Adenosin-3′,5′-Monophosphat (cAMP). Es stimuliert den Ca2+-Freisetzungskanal aus dem sarkoplasmatischen Retikulum (SR), wodurch die Kopplung von Erregung und Kontraktion der Herzmuskulatur erleichtert wird. Berichten zufolge beeinflusst es den Calciumspiegel in den Zellen, indem es Calcium aus den intrazellulären Speichern freisetzt. Koffein hebt die Zellzykluseffekte verschiedener Chemikalien wie Proteaseinhibitoren auf und verhindert so die Apoptose; außerdem hemmt es nachweislich zelluläre DNA-Reparaturmechanismen.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCG5617
BCCD8116
BCCC9089
BCCC3983
BCCB5533

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E Rousseau et al.
The American journal of physiology, 256(2 Pt 2), H328-H333 (1989-02-01)
Caffeine is thought to affect excitation-contraction coupling in cardiac muscle by activating the sarcoplasmic reticulum (SR) Ca2+-release channel. The effect of caffeine at the single channel level was studied by incorporating canine cardiac SR vesicles into planar lipid bilayers. Cardiac
J N Sarkaria et al.
Cancer research, 59(17), 4375-4382 (1999-09-15)
Caffeine exposure sensitizes tumor cells to ionizing radiation and other genotoxic agents. The radiosensitizing effects of caffeine are associated with the disruption of multiple DNA damage-responsive cell cycle checkpoints. The similarity of these checkpoint defects to those seen in ataxia-telangiectasia
C P Selby et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 87(9), 3522-3525 (1990-05-01)
Caffeine potentiates the mutagenic and lethal effects of genotoxic agents. It is thought that this is due, at least in some organisms, to inhibition of DNA repair. However, direct evidence for inhibition of repair enzymes has been lacking. Using purified
Lukas Kovar et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 15(2) (2022-02-27)
Static in vitro permeation experiments are commonly used to gain insights into the permeation properties of drug substances but exhibit limitations due to missing physiologic cell stimuli. Thus, fluidic systems integrating stimuli, such as physicochemical fluxes, have been developed. However
Olav A Gressner et al.
Journal of hepatology, 49(5), 758-767 (2008-05-20)
Epidemiological studies suggest that coffee drinking is inversely correlated with the risk of development of liver fibrosis but the molecular basis is unknown. We investigated the pharmacological mechanisms involved in caffeine-dependent regulation of CTGF expression, an important modulator protein of
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