8.05901

Methylvinylketon

(stabilised) for synthesis

• Synonym(e): Methylvinylketon
• CAS-Nummer: 78-94-4
• Molekulargewicht: 70.09
• MDL-Nummer: MFCD00008777
• UNSPSC-Code: 12352115
• EG-Index-Nummer: 201-160-6

Eigenschaften

• Dampfdruck: 100 hPa ( 20 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 491 °C
• Wirksamkeit: 23.1 mg/kg LD₅₀, oral (Rat); 35 mg/kg LD₅₀, skin (Rat)
• Expl.-Gr.: 2.1-15.6 % (v/v)
• bp: 80-81 °C/1013 hPa
• Übergangstemp.: flash point -7 °C
• Dichte: 0.85 g/cm³ at 20 °C
• Lagertemp.: 15-25°C
• InChI: 1S/C4H6O/c1-3-4(2)5/h3H,1H2,2H3
• InChIKey: FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Methylvinylketon (MVK) ist eine organische Verbindung, die zur Klasse der Enone gehört. Es ist ein nützliches synthetisches Reagens in der organischen Synthese zur Herstellung verschiedener organischer Verbindungen. MVK ist ein 3-Oxobutyl-Synthon, das eine 1,4-Konjugatadditionsreaktion (Michael-Addition) durchläuft. MVK ist anfällig für anionische Polymerisation, deshalb wird es typischerweise mit Hydrochinon gelagert, das die Polymerisation verhindert.

Anwendung

Methylvinylketon kann als Reagens für folgende Synthesen verwendet werden:

• Isocumarine durch eine Pd-katalysierte regioselektive Cyclisierungsreaktion mit o-Alkinylbenzoaten in Gegenwart von LiCl.      
• Furan- und Pyrrol-Derivate durch eine Rh-katalysierte 1,4-carbonylierende Additionsreaktion mit Arylboronsäuren.      
• Poly(p-hydroxystyrol)-Verbindungen über eine radikalische Copolymerisation mit p-Hydroxystyrol-Derivaten.     
• Aryl-thiocyanat-butan-2-on-Derivate durch Reaktion mit Aryldiazonium-Salzen in Gegenwart von Kupfer(II)-Katalysatoren.

Hinweis zur Analyse

Gehalt (GC, Fl.%): ≥ 93,5 % (a/a)
Dichte (20 °C/4 °C): 0,850–0,860
Wasser (GC, Fl.%): ≤ 5,0 % (a/a)
Identität (IR): entspricht

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS05,GHS06,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225 - H300 + H310 + H330 - H314 - H317 - H410
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 19.4 °F
• Flammpunkt (°C): -7 °C