8.03646

Diisopropylamin

for synthesis

• Synonym(e): Diisopropylamin, N,N-Diisopropylamin, Bis(1-Methylethyl)amin
• Lineare Formel: (CH₃)₂CHNHCH(CH₃)₂
• CAS-Nummer: 108-18-9
• Molekulargewicht: 101.19
• MDL-Nummer: MFCD00008862
• UNSPSC-Code: 12352116
• EG-Index-Nummer: 203-558-5
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdruck: 93.33 hPa ( 20 °C)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99% (GC)
• Form: liquid
• Selbstzündungstemp.: 295 °C
• Wirksamkeit: 420 mg/kg LD₅₀, oral (Rat); 2900 mg/kg LD₅₀, skin (Rabbit)
• Expl.-Gr.: 1.1-7.1 % (v/v)
• pH-Wert: 11.8 (20 °C, 6 g/L in H₂O)
• bp: 83-84 °C/1013 hPa
• mp (Schmelzpunkt): -70 °C
• Übergangstemp.: flash point -13.45 °C (DIN 51755 Part 1)
• Dichte: 0.72 g/cm³ at 20 °C
• Lagertemp.: 2-30°C
• InChI: 1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3
• InChIKey: UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Diisopropylamin (DIPA) ist ein aliphatisches sekundäres Amin, das häufig als organische Base in der chemischen Synthese eingesetzt wird.

Anwendung

Diisopropylamin kann wie folgt eingesetzt werden:

• Als Reagens für die Synthese von Furan-, Dihydrofuran- oder Butanolid-Derivaten durch die Umsetzung mit γ-Ketoestern.
• Als Katalysator für die Herstellung von Aryldisulfiden mittels oxidativer Kupplung von Arylthiolen in Gegenwart von Luft als Oxidationsmittel.
• Als eine Base in Pd-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen wie Heck- und Sonogashira-Reaktionen.

Es kann auch als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Lithiumdiisopropylamid (LDA), einer starken, nicht nukleophilen Base eingesetzt werden, die verbreitet in der organischen Synthese für Deprotonierungsreaktionen verwendet wird.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H225,H302,H314,H331,H335,H412
• P-Sätze: P210 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): 7.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): -13.45 °C - closed cup