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Phorbol-12-myristat-13-acetat

≥98% (HPLC), solid, PKC activator, Calbiochem^®

• Synonym(e): Phorbol-12-myristat-13-acetat, TPA, PMA, PKC Aktivator I
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₆H₅₆O₈
• CAS-Nummer: 16561-29-8
• Molekulargewicht: 616.83
• MDL-Nummer: MFCD00036736
• UNSPSC-Code: 12352211
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Phorbol-12-myristat-13-acetat, Phorbol-12-myristate-13-acetate, CAS 16561-29-8, is the most common phorbol ester. Activates PKC at nanomolar concentrations.
• Qualitätsniveau: 100
• Beschreibung: RTECS - QH4377000
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: O([C@]21[C@H]([C@H]3[C@@]([C@H]4[C@](CC(=C3)CO)(C(=O)C(=C4)C)O)([C@@H]([C@H]2OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)C)O)C1(C)C)C(=O)C
• InChI: 1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
• InChIKey: PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Am häufigsten verwendeter Phorbolester. Hochwirksamer Tumorpromoter auf der Maushaut. Aktiviert Proteinkinase C in vivo und in vitro, auch bei Konzentrationen im nM-Bereich. Fördert die Expression von induzierbaren NOS in gezüchteten Hepatozyten. Aktiviert die Ca²⁺-ATPase und potenziert die Forskolin-induzierte cAMP-Bildung. Hemmt die vom Fas-Antigen induzierte Apoptose, aber induziert die Apoptose in promyelozytischen HL-60-Leukämiezellen. Seine Bindung ist reversibel. Auch als 10-mM-Lösung in DMSO verfügbar (Katalog-Nr. 500582).

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Proteinkinase C

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: ja

Zellpermeabel: nein

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Angaben zur Herstellung

Unmittelbar vor Gebrauch mit wässrigen Pufferlösungen verdünnen.

Rekonstituierung

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Wasserfreie DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 6 Monate haltbar. Bei häufiger Verwendung kann sich in den DMSO-Stammlösungen Wasser ansammeln. Wenn in der Stammlösung Wasser vorhanden ist, beschleunigt sich der Abbau des produktes, was in 2 bis 3 Monaten eine signifikante Aktivitätsminderung zur Folge haben kann.

Sonstige Hinweise

Powell, D.J., et al. 2003. Mol. Cell Biol.23, 7794.
Tepper, C.G., et al. 1995. Proc. Natl. Acad. Sci. USA92, 8443.
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Macfarlane, D.E., and O’Donnell, P.S. 1993. Leukemia7, 1846.
Ghandi, V.C. and Jones, D.J., 1992. Neuropharmacol.31, 1101.
Hortelano, S., et al. 1992. J. Biol. Chem. 267, 24937.
Kontny, E., et al. 1992. Eur. J. Pharmacol.227, 333.
Zanaboni, P.B., et al. 1992. J. Appl. Physiol.73, 2011.
Saltis, J., et al. 1991. J. Biol. Chem.266, 261.
Beguinot, L., et al. 1985. Proc. Natl. Acad. Sci. USA82, 2774.
Perchellet, J. 1985. Carcinogenesis6, 567.
Nishizuka, Y. 1984. Science255, 1365.
Mastro, A. 1982. Lymphokines6, 263.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330,H314,H317,H334,H351
• P-Sätze: P202 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3