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Sigma-Aldrich

Ellipticin

A cell-permeable antitumor alkaloid that acts as an inhibitor of topoisomerase II and acts as an intercalative agent that stimulates topoisomerase II-mediated DNA breakage.

Synonym(e):

Ellipticin, 5,11-Dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H14N2
CAS-Nummer:
519-23-3
Molekulargewicht:
246.31
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥99% (HPLC)

Form

solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze

Farbe

bright yellow

Löslichkeit

ethanol: 1 mg/mL
DMSO: 5 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

InChI

1S/C17H14N2/c1-10-14-9-18-8-7-12(14)11(2)17-16(10)13-5-3-4-6-15(13)19-17/h3-9,19H,1-2H3

InChIKey

CTSPAMFJBXKSOY-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Ein Topoisomerase-II-Inhibitor. Fungiert als interkalierendes Alkaloid, das den Topoisomerase-II-vermittelten DNA-Bruch stimuliert. Kann zudem die mitochondriale oxidative Phosphorylierung entkoppeln.
Ein zellpermeables Antitumor-Alkaloid, das als Inhibitor von Topoisomerase II sowie als interkalierendes Mittel, das den Topoisomerase-II-vermittelten DNA-Bruch stimuliert, fungiert. Kann zudem die mitochondriale oxidative Phosphorylierung entkoppeln.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Topoisomerase 2
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja

Warnhinweis

Toxizität: Toxisch &; Karzinogen / Teratogen (G)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Aufgrund der Beschaffenheit der in dieser Lieferung enthaltenen Gefahrgüter können zusätzliche Versandkosten bei Ihrer Bestellung anfallen. Bestimmte Größen sind ggf. von den Versandzuschlägen für Gefahrgüter ausgenommen. Um weitere Informationen über diese Versandzuschläge zu erhalten, kontaktieren Sie bitte Ihren lokalen Vertrieb.
Froelich-Ammon, S.J., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 14998.
Schwaller, M.A., et al. 1995. J. Biol. Chem.270, 22709.
Pommier, Y., et al. 1985. Biochemistry24, 6406.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

H-Sätze

H301

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

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M A Schwaller et al.
The Journal of biological chemistry, 270(39), 22709-22713 (1995-09-29)
Ellipticine is an antitumor alkaloid capable of uncoupling mitochondrial oxidative phosphorylation. It behaves as a lipophilic weak base with pK = 7.40. We have investigated its molecular mode of action using several of its isomers with pK ranging between 5.8
S J Froelich-Ammon et al.
The Journal of biological chemistry, 270(25), 14998-15004 (1995-06-23)
Although a number of drugs currently in use for the treatment of human cancers act by stimulating topoisomerase II-mediated DNA breakage, little is known regarding interactions between these agents and the enzyme. To further define the mechanism of drug action
Y Pommier et al.
Biochemistry, 24(23), 6406-6410 (1985-11-05)
Intercalator-induced DNA double-strand breaks (DSB) presumably represent topoisomerase II DNA cleavage sites in mammalian cells. Isolated L1210 cell nuclei were used to determine the saturability of this reaction at high drug concentrations. 4'-(9-Acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide (m-AMSA) and 5-iminodaunorubicin (5-ID) both produced DSB

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