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Merck

860584P

Avanti

16:0 SM (d18:1/16:0)

Avanti Research - A Croda Brand, powder

Synonym(e):

N-Palmitoyl-D-erythro-sphingosylphosphorylcholin

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C39H79N2O6P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
703.03
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

Assay

>99% (TOF, LC/MS)

Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 10 mg (860584P-10mg)
pkg of 1 × 25 mg (860584P-25mg)
pkg of 1 × 5 mg (860584P-5mg)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand

Lipid-Typ

sphingolipids

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O

InChI

1S/C39H79N2O6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-38(42)37(36-47-48(44,45)46-35-34-41(3,4)5)40-39(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h30,32,37-38,42H,6-29,31,33-36H2,1-5H3,(H-,40,43,44,45)/b32-30+/t37-,38+/m0/s1

InChIKey

RWKUXQNLWDTSLO-GWQJGLRPSA-N

Anwendung

N-palmitoyl-D-erythro-sphingosylphosphorylcholin (16:0 SM (d18:1/16:0)) eignet sich als Standard für die Quantifizierung von Sphingolipid-Metaboliten. Ferner wird es bei der Elektronensprayionisierung mit Massenspektrometrie (ESI-MS/MS) zur Quantifizierung von Lipiden in grün fluoreszierendem Protein (GFP) und Fettsäure-Transportprotein-4(FATP4)-Zellen eingesetzt. Es kann auch in Liposomen für die Messung der Ostreolysin-A(OlyA)-Bindung zur Bestimmung der Auswirkungen der Phosphatidylcholine (PC) auf die Sphingomyelin (SM)/Cholesterin-Wechselwirkungen genutzt werden.

Verpackung

5-mL-Braunglasflasche mit Schraubkappe (860584P – 10 mg)
5-mL-Braunglasflasche mit Schraubkappe (860584P – 25 mg)
5-mL-Braunglasflasche mit Schraubkappe (860584P – 5 mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

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Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Sphingomyelin is an essential cellular lipid that traffics between plasma membrane and intracellular organelles until directed to lysosomes for SMPD1 (sphingomyelin phosphodiesterase 1)-mediated degradation. Inactivating mutations in the SMPD1 gene result in Niemann-Pick diseases type A and B characterized by
Elisabetta Albi et al.
International journal of molecular sciences, 15(7), 11555-11565 (2014-07-01)
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Ebru Afşar et al.
Redox biology, 30, 101430-101430 (2020-01-25)
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Journal of chromatography. A, 460849-460849 (2020-01-14)
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Delphine Milhas et al.
FEBS letters, 584(9), 1887-1894 (2009-10-28)
The plasma membrane (PM) is a major resource for production of bioactive lipids and contains a large proportion of the cellular sphingomyelin (SM) content. Consequently, the regulation of SM levels at the PM by enzymes such as sphingomyelinase (SMase) and

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