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Merck

850155P

Avanti

18:1 PI(4,5)P2

Avanti Research - A Croda Brand

Synonym(e):

1,2-di-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-[phosphoinositol-4,5-bisphosphat] (Ammoniumsalz); PIP2[4′,5′](18:1(9Z)/18:1(9Z))

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C45H94N3O19P3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
1074.16
UNSPSC-Code:
51191904
NACRES:
NA.25

Beschreibung

1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-(1′-myo-inositol-4′,5′-bisphosphate) (ammonium salt)

Assay

>99% (TLC)

Form

powder

Verpackung

pkg of 1 × 100 μg (with stopper and crimp cap (850155P-100ug))
pkg of 1 × 500 μg (with stopper and crimp cap (850155P-500ug))

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand

Lipid-Typ

phospholipids
cardiolipins

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@@](COP([O-])(O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](OP(O)([O-])=O)[C@H](OP([O-])(O)=O)[C@@H](O)[C@H]1O)=O)(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O)COC(CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC)=O.[NH4+].[NH4+].[NH4+]

Allgemeine Beschreibung

Obwohl PI(4,5)P2 eine Nebenkomponente von Zellmembranen ist, spielt es bei einer ganzen Reihe wichtiger Signalproteine eine kritische Rolle als Substrat. PI(4,5)P2 ist ein Zwischenprodukt im IP3/DAG-Weg, wo es durch Phospholipase C hydrolisiert wird, um die sekundären Botenstoffe, Inositol-1,4,5-Triphosphat (IP3) und Diacylglycerin (DAG), freizusetzen. PI(4,5)P2 ist auch ein Substrat für die PI-3-Kinase, bei der es zu PI(3,4,5)P3 phosphoryliert wird, einem Aktivator der nachgeschalteten Signalisierungskomponenten wie die Proteinkinase AKT.
Phosphatidylinositol ist ein strukturelles Phospholipid. Phosphatidylinositolphosphat (PIP) befindet sich in der Plasmamembran.

Anwendung

18:1 PI(4,5)P2 kann als Zusatzstoff in nativen Makrophagenmembranen zur Erzeugung Phospholipid-angereicherter Membranliposomen verwendet werden. Es wird auch in folgenden Bereichen verwendet:
  • bei der Vorbereitung anionischer Phospholipid-Liposome
  • als Komponente in gestützten Membranröhren-(SMrT-)Templates
  • bei der Liposomvorbereitung

Biochem./physiol. Wirkung

Phosphatidylinositol-Bisphosphat (PIP2) kann die ATPase effektiv stimulieren.

Verpackung

2 mL Serumfläschchen aus Braunglas mit Stopfen und Bördelkappe (850155P-100 μg)
2 mL Serumfläschchen aus Braunglas mit Stopfen und Bördelkappe (850155P-500 μg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3


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Phosphatidylinositol Turnover and Receptors
Ramazzotti G, et al.
Archives of Biochemistry and Biophysics (2016)
Tripartite Chimeras Comprising Functional Domains Derived from the Cytosolic NADPH Oxidase Components p47phox, p67phox, and Rac1 Elicit Activator-independent Superoxide Production by Phagocyte Membranes AN ESSENTIAL ROLE FOR ANIONIC MEMBRANE PHOSPHOLIPIDS
Berdichevsky Y, et al.
The Journal of biological chemistry, 282(30), 22122-22139 (2007)
Dissociation of Rac1 (GDP)-RhoGDI complexes by the cooperative action of anionic liposomes containing phosphatidylinositol 3, 4, 5-trisphosphate, Rac guanine nucleotide exchange factor, and GTP
Ugolev Y, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 283(32), 22257-22271 (2008)
Use of the supported membrane tube assay system for real time analysis of membrane fission reactions
Dar S, et al.
Nature Protocols, 12(2), 390-390 (2017)
Phosphatidylinositol phosphate, phosphatidylinositol bisphosphate, and the phosphoinositol sphingolipids are found in the plasma membrane and stimulate the plasma membrane H+-ATPase of Saccharomyces cerevisiae
Patton JL and Lester RL
Archives of Biochemistry and Biophysics, 292(1), 70-76 (1992)

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