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T45004

Sigma-Aldrich

Triallylamin

99%

Synonym(e):

TAA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(H2C=CHCH2)3N
CAS-Nummer:
102-70-5
Molekulargewicht:
137.22
EG-Nummer:
203-048-2
MDL-Nummer:
MFCD00026093
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24900211
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

4.73 (vs air)

Qualitätsniveau

200

Dampfdruck

90 mmHg ( 80 °C)

Assay

99%

Brechungsindex

n20/D 1.451 (lit.)

bp

150-151 °C (lit.)

Dichte

0.79 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C=CCN(CC=C)CC=C

InChI

1S/C9H15N/c1-4-7-10(8-5-2)9-6-3/h4-6H,1-3,7-9H2

InChIKey

VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

  • Triallylamine (TAA) reacts with primary aromatic amines in the presence of a ruthenium catalyst to form 2-ethyl-3-methylquinolines.
  • TAA undergoes hydrozirconation followed by transmetalation with germanium tetrachloride to form 1-aza-5-germa-5-chlorobicyclo[3.3.3]undecane. This compound can react with Grignard or lithium reagents to form the corresponding 5-organo compounds.
  • The cycloaddition of TAA to fluorinated 1,3,4-oxadiazoles affords octahydro-2,7-methanofuro[3,2-c]pyridines.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

87.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

31 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Palladium-catalyzed reaction of 1-aza-5-germa-5-organobicyclo [3.3. 3] undecane with aryl bromide.
Kosugi M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 508(1-2), 255-257 (1996)
E D Thompson et al.
Environmental and molecular mutagenesis, 18(3), 184-199 (1991-01-01)
Three cross-linked polyacrylate polymers containing either methylenebis-acrylamide (MBA), trimethylolpropane triacrylate (TMPTA), or triallylamine (TAA) cross-linkers were tested for genotoxicity with the Salmonella mammalian microsome assay, the L5178Y mouse lymphoma TK +/- assay, the unscheduled DNA synthesis assay in primary cultures
H G Swarts et al.
Biochimica et biophysica acta, 1189(2), 143-151 (1994-01-19)
Tertiary amines like imidazole and triallylamine lower the apparent affinity of K+ in the ATP hydrolysis reaction of pig gastric H,K-ATPase in a pH and amine concentration dependent way. The mechanism and sidedness of this effect was studied by analyzing
Ruthenium-catalyzed synthesis of 2-ethyl-3-methylquinolines from anilines and triallylamine.?
Cho C H, et al.
Tetrahedron Letters, 40(8), 1499-1500 (1999)
Cycloaddition of fluorinated oxadiazoles with triallylamine.
Vasil?ev N V, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 52(9), 750-752 (2016)
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