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Merck

C409

Sigma-Aldrich

(1R,3S)-(+)-Kampfersäure

99%

Synonym(e):

(+)-Camphersäure, (1R,3S)-1,2,2-Trimethyl-1,3-cyclopentandicarbonsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
200.23
Beilstein:
2050204
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51113400
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]20/D 46°, c = 1 in ethanol

mp (Schmelzpunkt)

183-186 °C (lit.)

SMILES String

CC1(C)[C@H](CC[C@@]1(C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H16O4/c1-9(2)6(7(11)12)4-5-10(9,3)8(13)14/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,12)(H,13,14)/t6-,10+/m1/s1

InChIKey

LSPHULWDVZXLIL-LDWIPMOCSA-N

Allgemeine Beschreibung

Camphoric acid is a diacid, generally prepared by the oxidation of terpene (+)-camphor. It can be used as a chirality inducing agent in some organic reactions.

Anwendung

(1R,3S)-(+)-Camphoric acid may be used in the preparation (1R,2S,3R,5S)-2,3-dibenzyl-1,8,8-trimethyl-3-thianiumbicyclo[3.2.1]octane perchlorate. It reacts with uranyl nitrate in pyridine(py) or py/methanol(MeOH) to form novel uranyl-organic assemblages.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Preparation of optically active epoxides via sulfur ylides. Origin of the chiral induction.
Breau L and Durst T.
Tetrahedron Asymmetry, 2(5), 367-370 (1991)
Synthesis, characterization, and water-degradation of biorenewable polyesters derived from natural camphoric acid
Nsengiyumva O and Miller SA
Green Chemistry, 21(5), 973-978 (2019)
Solvothermal Synthesis and Crystal Structure of Uranyl Complexes with 1, 1-Cyclobutanedicarboxylic and (1R, 3S)-(+)-Camphoric Acids-Novel Chiral Uranyl-Organic Frameworks.
Thuery P.
European Journal of Inorganic Chemistry, 2006(18), 3646-3651 (2006)
Spontaneous resolution to absolute chiral induction: pseudo-kagome type homochiral Zn (II)/Co (II) coordination polymers with achiral precursors
Bisht KK and Suresh E
Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15690-15693 (2013)
Carine Robert et al.
Nature communications, 2, 586-586 (2011-12-14)
The vast majority of commodity materials are obtained from petrochemical feedstocks. These resources will plausibly be depleted within the next 100 years, and the peak in global oil production is estimated to occur within the next few decades. In this

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