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Merck

914002

Sigma-Aldrich

Fmoc-Asp(CSY)-OH

≥95%

Synonym(e):

(S,Z)-4-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-carboxy-1-cyano-1-(dimethylsulfonio)but-1-en-2-olate, Asp with cyanosulfurylide (CSY)-protected carboxylic acid, Fmoc-protected aspartic acid for minimized aspartimide formation

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C23H22N2O5S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
438.50
UNSPSC-Code:
12352209
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

157-162 °C

Funktionelle Gruppe

Fmoc

Lagertemp.

−20°C

Anwendung

Fmoc-Asp(CSY)-OH is an Fmoc-protected aspartic acid residue developed in the Bode Lab that contains a cyanosulfurylide (CSY) as a carboxylic-acid protecting group that completely suppresses aspartimide formation in peptide synthesis, a long-standing challenge in peptide chemistry that occurs during Fmoc removal or peptide coupling and affects peptide yield and sequences. Amenable to SPPS, deprotection is achieved under aqueous conditions with electrophilic halogenating agents to convert the ylide to the free acid. Furthermore, the hydrophilic nature of the ylide protecting group improves overall peptide efficiency and solubility.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Kevin Neumann et al.
Nature communications, 11(1), 982-982 (2020-02-23)
Although peptide chemistry has made great progress, the frequent occurrence of aspartimide formation during peptide synthesis remains a formidable challenge. Aspartimide formation leads to low yields in addition to costly purification or even inaccessible peptide sequences. Here, we report an

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