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(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin

Wacker Chemie AG

• Synonym(e): (2-Hydroxypropyl)-beta-cyclodextrin, Cavasol^® W7 HP, HP-β-CD
• CAS-Nummer: 128446-35-5
• EG-Nummer: 420-920-1
• UNSPSC-Code: 12352201
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: powder
• Qualitätsniveau: 100
• Hersteller/Markenname: Wacker Chemie AG
• Kennzeichnungsgrad: molar substitution per 0.60
• Verunreinigungen: ≤1.0% unsubstituted cyclodextrin; ≤5.0% polypropylene glycol
• Glührückstand: ≤2.5%
• Verlust: ≤7.0% loss on drying
• SMILES String: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(COCC(C)O)OC(OC5C(COCC(C)O)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC1C(OCC(C)O)C2OCC(C)O)C(OCC(C)O)C8OCC(C)O)C(OCC(C)O)C7OCC(C)O)C(OCC(C)O)C6OCC(C)O)C(OCC(C)O)C5OCC(C)O)C(OCC(C)O)C4OCC(C)O)C(OCC(C)O)C3OCC(C)O
• InChI: 1S/C63H112O42/c1-22(64)8-85-15-29-50-36(71)43(78)57(92-29)100-51-30(16-86-9-23(2)65)94-59(45(80)38(51)73)102-53-32(18-88-11-25(4)67)96-61(47(82)40(53)75)104-55-34(20-90-13-27(6)69)98-63(49(84)42(55)77)105-56-35(21-91-14-28(7)70)97-62(48(83)41(56)76)103-54-33(19-89-12-26(5)68)95-60(46(81)39(54)74)101-52-31(17-87-10-24(3)66)93-58(99-50)44(79)37(52)72/h22-84H,8-21H2,1-7H3/t22?,23?,24?,25?,26?,27?,28?,29-,30-,31?,32?,33?,34?,35?,36?,37-,38?,39-,40+,41+,42+,43?,44+,45?,46+,47+,48+,49+,50+,51+,52-,53-,54-,55-,56-,57+,58-,59+,60-,61-,62-,63-/m1/s1
• InChIKey: ODLHGICHYURWBS-RYJYQAAZSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

(2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin (HP-β-CD) ist ein makrocyclisches Oligosaccharid mit einer hydrophoben inneren Kavität und einer hydrophilen äußeren Oberfläche. Dadurch können hydrophobe Wirkstoffe in die Kavitäten integriert werden, wodurch die Wasserlöslichkeit und Bioverfügbarkeit schlecht wasserlöslicher Wirkstoffe verbessert werden. Es zeichnet sich zudem durch eine hohe Oberflächenaktivität und Stabilisierungswirkung aus.

Anwendung

(2-Hydroxypropyl)-βcyclodextrin wird in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• Als makromolekulares Additiv bei der Synthese von einphasigen tetragonalen Zirconiumoxiden.
• Als Vorstufe bei der Polyrotaxan-Synthese.
• Als Solubilisator und Stabilisator in pharmazeutischen Formulierungen. HP-β-CD zeigt außerdem starke Aktivität gegen Krebs.

Die Löslichkeit lipophiler Wirkstoffe steigt in wässriger Lösung linear mit der Konzentration an Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HBC). Der Wirkstoff bildet mit dem HBC, über dessen nicht-polaren Bereich, einen Komplex, was zur erhöhten Löslichkeit führt. Die Lösungen können lyophilisiert werden, um ein leicht lösliches Pulver herzustellen. Nichttoxisch in Kaninchen und Mäusen.

Rechtliche Hinweise

Cavasol is a registered trademark of Wacker Chemie AG

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable