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Merck

747270

Sigma-Aldrich

4-(Diethylphosphino)-N,N-dimethylaniline

97%

Synonym(e):

4-(Diethylphosphino)-N,N-dimethylbenzenamine, Diethyl[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]phosphine, Ellman Ligand

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H20NP
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
209.27
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

liquid

Eignung der Reaktion

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand

Brechungsindex

n20/D 1.583 (lit.)

Dichte

1.023 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CN(C)C1=CC=C(P(CC)CC)C=C1

InChI

1S/C12H20NP/c1-5-14(6-2)12-9-7-11(8-10-12)13(3)4/h7-10H,5-6H2,1-4H3

InChIKey

FMNOWZMFKYVARU-UHFFFAOYSA-N

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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The Ellman group has participated in the development of a variety of C-H functionalization methods. An electron rich phosphine ligand has proven to be very useful for a variety of Rh(I)-catalyzed C-C bond forming reactions applicable to heterocycle synthesis as exemplified in the recent Science paper “Proton Donor Acidity Controls Selectivity in Nonaromatic Nitrogen Heterocycle Synthesis.” Another useful ligand developed for the highly functional group compatible direct arylation of nitrogen heterocycles is described in a 2008 J. Am. Chem. Soc. paper “Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C-H Bond Activation: Expanded Scope through Mechanistic Insight.” The Ellman group also developed the chiral amine reagent tert-Butanesulfinamide, which is extensively used in academics and industry for the asymmetric synthesis of amines. A comprehensive survey of tert-Butanesulfinamide methods and applications up through 2009 is provided in the 2010 Chemical Reviews article, “Synthesis and Applications of tert-Butanesulfinamide.”

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