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Merck

726435

Sigma-Aldrich

(1R)-2,2′-Bis-[(S)-(4-methylphenyl)-sulfinyl]-1,1′-binaphthalin

97%

Synonym(e):

(M,S,S)-1,1′-Binaphthalin-2,2′-diyl-bis-(p-tolylsulfoxid), (M,S,S)-pTol-BINASO

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C34H26O2S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
530.70
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

≥96.5% (HPLC)
97%

Form

powder

Optische Reinheit

ee: ≥97.0%

SMILES String

Cc1ccc(cc1)S(=O)c2ccc3ccccc3c2-c4c(ccc5ccccc45)S(=O)c6ccc(C)cc6

InChI

1S/C34H26O2S2/c1-23-11-17-27(18-12-23)37(35)31-21-15-25-7-3-5-9-29(25)33(31)34-30-10-6-4-8-26(30)16-22-32(34)38(36)28-19-13-24(2)14-20-28/h3-22H,1-2H3/t37-,38-/m0/s1

InChIKey

GAWRHNNPYUEUOO-UWXQCODUSA-N

Anwendung

(1R)-2,2′-Bis[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1′-binaphthalene (p-tolyl-BINASO) is a bis-sulfoxide ligand that can be used to prepare cationic palladium and platinum complexes. These complexes are employed as catalysts in hydroboration and diboration reactions. It can also be used to prepare the precatalyst [p-tol-BINASO}RhCl]2 for the synthesis of chiral arylcycloketones by the 1,4-addition reaction of arylboronic acids to cyclic α,β-unsaturated ketones.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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A chiral bis-sulfoxide ligand in late-transition metal catalysis; rhodium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to electron-deficient olefins.
Ronaldo Mariz et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(7), 2172-2173 (2008-01-29)
Disulfoxide ligands in rhodium catalyzed asymmetric 1,4-addition: first studies and future directions.
Mariz, R., et al.
Chimia, 63, 508-511 (2009)

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