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Merck

684031

Sigma-Aldrich

(1S, 2S)-1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethylendiamin-Dihydrochlorid -dihydrochlorid

97%

Synonym(e):

(1S, 2S)-1,2-Bis-(4-nitrophenyl)-1,2-ethandiamin -dihydrochlorid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H14N4O4 · 2HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
375.21
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]22/D -84.0°, c = 1 in H2O

mp (Schmelzpunkt)

202-207 °C

Funktionelle Gruppe

amine
nitro

SMILES String

Cl.Cl.N[C@H]([C@@H](N)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)c2ccc(cc2)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C14H14N4O4.2ClH/c15-13(9-1-5-11(6-2-9)17(19)20)14(16)10-3-7-12(8-4-10)18(21)22;;/h1-8,13-14H,15-16H2;2*1H/t13-,14-;;/m0../s1

InChIKey

PDPYGNJVCKPVGM-AXEKQOJOSA-N

Anwendung

(1S, 2S)-1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethylenediamine dihydrochloride can be used to prepare a fluorous Fe-salen complex, which is used as a catalyst in the asymmetric epoxidation of C-C double bonds.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Unprecedented Asymmetric Epoxidation of Isolated Carbon-Carbon Double Bonds by a Chiral Fluorous Fe (III) Salen Complex: Exploiting Fluorophilic Effect for Catalyst Design
Kobayashi Y, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2019(13), 2401-2408 (2019)

Artikel

Chiral vicinal diamines are of tremendous interest to the synthetic chemist as they are found in many chiral catalysts and pharmaceuticals.

Verwandter Inhalt

The Chin group is interested in computational and experimental approaches to understanding stereoselective recognition and catalysis. Their studies in weak forces (H-bonding, electronic and steric effects) has led to a highly efficient method for making limitless varieties of chiral vicinal diamines from the 'mother diamine' that are useful for developing stereoselective organocatalysts or transition metal-based catalysts as well as for developing drugs (Acc Chem Res (2012) p1345). The 'mother diamine' is also useful for making binol, monophos and binap analogs. The Chin group is also interested in using reversible covalent bonds for stereoselective recognition and L to D conversion of natural and non-natural amino acids (EJOC (2012) p229).

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