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678503

Sigma-Aldrich

(+)-Ipc2B(allyl)boran -Lösung

1 M in pentane

Synonym(e):

(+)-B-Allyldiisopinocampheylboran -Lösung

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(C10H17)2BCH2CH=CH2
CAS-Nummer:
106356-53-0
Molekulargewicht:
326.37
UNSPSC-Code:
12352002
PubChem Substanz-ID:
24885431
NACRES:
NA.22

Optische Aktivität

[α]20/D +14°, c = 1 in pentane

Konzentration

1 M in pentane

bp

35-36 °C

Dichte

0.735 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@H]3C[C@H]4C[C@@H]([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m0/s1

InChIKey

ZIXZBDJFGUIKJS-AXSQLCHVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

http://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v35/acta-vol35-2002.html#32

Anwendung

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.

Sonstige Hinweise

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-56.2 °F

Flammpunkt (°C)

-49 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ8984
SHBJ7019
SHBG1661V
SHBC4707V
SHBB4581V

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Enantioselective Allylation of (2E, 4E)?2, 4?Dimethylhexadienal: Synthesis of (5R, 6S)?(+)?Pteroenone
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Sabitha, Gowravaram, et al.
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Organic Letters, 3.14, 2221-2221 (2001)
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Artikel

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Asymmetric allylboration of aldehydes is an extremely important method for preparation of homoallylic alcohols, as evidenced in numerous complex natural product syntheses.

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