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675512

Sigma-Aldrich

(R)-(-)-VAPOL-Hydrogenphosphat

Synonym(e):

(R)-2,2′-Diphenyl-3,3′-biphenanthryl-4,4′-diylphosphat, (R)-VAPOL Phosphorsäure, 18-Hydroxy-8,9-diphenyl-diphenanthro[4,3-d:3′,4′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-18-oxid

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C40H25O4P
CAS-Nummer:
871130-18-6
Molekulargewicht:
600.60
MDL-Nummer:
MFCD09265084
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24885284
NACRES:
NA.22

Form

solid

SMILES String

OP1(=O)Oc2c(c(cc3ccc4ccccc4c23)-c5ccccc5)-c6c(O1)c7c(ccc8ccccc78)cc6-c9ccccc9

InChI

1S/C40H25O4P/c41-45(42)43-39-35-29(21-19-27-15-7-9-17-31(27)35)23-33(25-11-3-1-4-12-25)37(39)38-34(26-13-5-2-6-14-26)24-30-22-20-28-16-8-10-18-32(28)36(30)40(38)44-45/h1-24H,(H,41,42)

InChIKey

YKIJNEDTUDPMNC-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Catalyst involved in:
  • Desymmetrization of meso-aziridines
  • Asymmetric aza-Darzens aziridine synthesis
  • Enantioselective ring-opening of mono-and bicyclic N-acyl meso aziridines
  • Condensation of aldehydes with amino benzenesulfonamides
  • Pictet-Spengler reactions
Useful chiral Bronsted acid catalyst in the addition of sulfonamides to Boc-activated aryl imines.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKBW0706V
MKBJ7505V
01617HJ
00625HJ
10018AJ

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Gerald B Rowland et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(45), 15696-15697 (2005-11-10)
A new method for the Brønsted acid-catalyzed addition of amide nucleophiles to imines to produce protected aminal products is described. Simple Brønsted acids (phenyl phosphinic acid and trifluoromethanesulfonimide) were shown to be excellent catalysts, providing high yields of the aminal

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