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Merck

666459

Sigma-Aldrich

Indol-6-boronsäure

≥95%

Synonym(e):

6-Indol-boronsäure, 6-Indolylboronsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(C8H6N)B(OH)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
160.97
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

177-181 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OB(O)c1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H8BNO2/c11-9(12)7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10-12H

InChIKey

ZVMHOIWRCCZGPZ-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Used in a study of racemization in Suzuki cross-couplings of arylamino acids.
Reactant involved in synthesis of:
  • Indole compounds for use as HIV-1 glycoprotein-41 fusion inhibitors
  • δ-Carbolines / carbozoles
  • Trisubstituted pyrimidines as PI3K inhibitors
  • (Thienopyridine)carboxamides as CHK1 inhibitors
  • cis-Fluorostilbenes

Reactant involved in Suzuki-Miyaura reactions

Sonstige Hinweise

May contain varying amounts of anhydride

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Monica Prieto et al.
The Journal of organic chemistry, 72(3), 1047-1050 (2007-01-27)
Reaction conditions considered to be typical in Suzuki couplings can cause significant (up to 34% of the unwanted enantiomer) loss of optical purity in sensitive substrates such as hydroxyphenylglycine 1. This may be remedied using sodium succinate instead of sodium

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