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Merck

647098

Sigma-Aldrich

Phenylboronsäurepinakolester

97%

Synonym(e):

4,4,5,5-Tetramethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H17BO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
204.07
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

27-31 °C (lit.)

SMILES String

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccccc2

InChI

1S/C12H17BO2/c1-11(2)12(3,4)15-13(14-11)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,1-4H3

InChIKey

KKLCYBZPQDOFQK-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Phenylboronic acid, pinacol ester, also known as boronate ester, is generally used in metal-catalyzed C-C bond formation reactions like Suzuki–Miyaura reaction.

Anwendung

Phenylboronic acid pinacol ester can be used:
  • To prepare sulfinamide derivatives by reacting with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) and potassium phenyltrifluoroborate.
  • As a substrate in the study of Suzuki–Miyaura coupling of various aryl iodides over SiliaCat Pd(0).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

224.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

107 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Metal-Free Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Derivatives with DAST-Type Reagents for Direct Access to Diverse Aromatic Sulfinamides and Sulfonamides
Wang Q, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 55(36), 10811-10815 (2016)
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
Pandarus V, et al.
Tetrahedron Letters, 54(35), 4712-4716 (2013)

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