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Merck

526797

Sigma-Aldrich

Cyclopropylmagnesiumbromid -Lösung

0.5 M in THF

Synonym(e):

Bromocyclopropylmagnesium

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H5BrMg
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
145.28
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

0.5 M in THF

bp

65 °C

Dichte

0.968 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Br[Mg]C1CC1

InChI

1S/C3H5.BrH.Mg/c1-2-3-1;;/h1H,2-3H2;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

QUPLLJGAJVXXBW-UHFFFAOYSA-M

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Anwendung

Die Cyclopropylmagnesiumbromid-Lösung kommt bei der Grignard-Reaktion zum Einsatz, die als wichtiger Schritt bei der Herstellung von Aminopropylindenen angewendet wird, einem Chemotyp von Oxidosqualencyclase(OSC)-Inhibitoren von Grundmanns Keton. Bei der Reaktion mit Trimethylborat kann sie Cyclopropylborsäure bilden, die an Suzuki-artigen Kupplungsreaktionen mit verschiedenen Aryl- und Heteroaryl-Bromiden teilnehmen kann, um die Cyclopropyladdukte zu erzeugen.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17.22 °C - closed cup


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Cyclopropylboronic acid: synthesis and Suzuki cross-coupling reactions.
Wallace D, et al.
Tetrahedron, 43(39), 6987-6990 (2002)
Aminopropylindenes derived from Grundmann's ketone as a novel chemotype of oxidosqualene cyclase inhibitors.
Lange S, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 63, 758-764 (2013)

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