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Merck

47675

Sigma-Aldrich

Formaldehyddiethylacetal

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.01%), ≥99.0% (GC)

Synonym(e):

Diethoxymethan, Ethylal

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2(OC2H5)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
104.15
Beilstein:
1697253
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

3.6 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

60 mmHg ( 25 °C)

Qualität

absolute
over molecular sieve (H2O ≤0.01%)

Assay

≥99.0% (GC)

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

346 °F

Brechungsindex

n20/D 1.373 (lit.)
n20/D 1.374

bp

87-88 °C (lit.)

Dichte

0.831 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CCOCOCC

InChI

1S/C5H12O2/c1-3-6-5-7-4-2/h3-5H2,1-2H3

InChIKey

KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Formaldehyde diethyl acetal (FDEA, diethoxymethane, DEM) is a diethyl acetal. It has been synthesized from ethanol and aqueous formaldehyde. It is a low boiling solvent useful for sodium hydride reactions, organolithium chemistry, copper-catalyzed conjugate additions and phase-transfer reactions. It is a potential alternate for tetrahydrofuran, dichloromethane, glyme and methylal. DEM is an ethoxymethylating agent, a formaldehyde equivalent and a carbonylation substrate. Its condensation with 2-propylresorcinol to form resorcin[n]arenes (n=4–7) has been investigated. The IR and Raman spectra and conformations of DEM have been studied. NMR spectroscopy has been used to study the aggregation behavior of organolithium compounds in diethoxymethane. Unimolecular metastable decomposition of DEM upon electron impact has been studied. Solubility of non-polar gases in DEM has been evaluated.

Anwendung

Formaldehyde diethyl acetal may be used as a solvent in the esterification of carboxylic acids and in the O-alkylation of a variety of phenols.

Piktogramme

Flame

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

23.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-5 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Metastable decompositions of gem-dialkoxyalkanes upon electron impact. III. Diethoxymethane (CH2 (OCH2CH3)2).
Tajima S, et al.
Rapid Communications in Mass Spectrometry, 14(14), 1195-1199 (2000)
Study on the synthesis of diethoxy methane using toluene-p-sulfonic acid as catalyst.
Gu Z, et al.
Chinese Journal of Applied Chemistry / Ying Yong Hua Xue, 22(12), 1368-1368 (2005)
Solubility of non polar gases in formaldehyde diethyl acetal between-10 and 30?C, and 1 Atm partial pressure of gas.
Lizano LP, et al.
Journal of Solution Chemistry, 19(7), 721-728 (1990)
Use of Diethoxymethane as a Solvent for Phase-Transfer Esterification of Carboxylic Acids.
Coleman MT.
Synthetic Communications, 42(13), 1911-1913 (2012)
NMR spectroscopy of organolithium compounds, Part XVI: The aggregation behavior of butyllithium, phenyllithium, and lithium diisopropylamide in dimethoxy-and diethoxymethane.
Bergander K, et al.
Tetrahedron, 50(20), 5861-5868 (1994)

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