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Sigma-Aldrich

1,1,1-Trimethylhydraziniumiodid

97%

Synonym(e):

1,1,1-Trimethylhydrazine iodide, N,N,N-Trimethylhydrazinium iodide, Trimethylhydrazonium iodide (6CI)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
H2NN(CH3)3I
CAS-Nummer:
3288-80-0
Molekulargewicht:
202.04
MDL-Nummer:
MFCD00464984
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24870749
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

mp (Schmelzpunkt)

225-230 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

[I-].C[N+](C)(C)N

InChI

1S/C3H11N2.HI/c1-5(2,3)4;/h4H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1

InChIKey

HLNPDVKKRBWQAA-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide ([(CH3)3N-NH2]I, TMHI) is widely employed as a vicarious nucleophilic substitution (VNS) reagent for various aromatic amination reactions. On reaction with silver salt, it affords the following salts: nitrate (([(CH3)3N-NH2][NO3]), perchlorate ([(CH3)3N-NH2][ClO4]), azide ([(CH3)3N-NH2][N3]), 5-amino-1H-tetrazolate ([(CH3)3N-NH2][H2N-CN4]) and sulfate ([(CH3)3N-NH2]2[SO4].2H2O).

Anwendung

1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide (TMHI) may be employed for the amination of 1-X-3,5-dinitrobenzenes.

Piktogramme

Exclamation markHealth hazard
GHS07,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

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1,1,1-Trimethylhydrazinium iodide ([(CH(3))(3)N-NH(2)]I, 1) was reacted with a silver salt to form the corresponding nitrate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][NO(3)], 2), perchlorate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][ClO(4)], 3), azide ([(CH(3))(3)N-NH(2)][N(3)], 4), 5-amino-1H-tetrazolate ([(CH(3))(3)N-NH(2)][H(2)N-CN(4)], 5), and sulfate ([(CH(3))(3)N-NH(2)](2)[SO(4)]·2H(2)O, 6·2H(2)O) salts. The metathesis reaction of compound 6·2H(2)O with barium salts
Vladimir V Rozhkov et al.
The Journal of organic chemistry, 68(6), 2498-2501 (2003-03-15)
The amination of 1-X-3,5-dinitrobenzenes via the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) with 1,1,1-trimethylhydrazinium iodide (TMHI) in the presence of t-BuOK or NaOMe in DMSO was studied. It was observed (when X = OMe, OCH(2)CF(3), OCH(2)CF(2)CF(2)H, OPh) that the amination

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