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Merck

460516

Sigma-Aldrich

Ethyl-(R)-(+)-4-chlor-3-hydroxybutyrat

96%

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About This Item

Lineare Formel:
ClCH2CH(OH)CH2CO2C2H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
166.60
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

96%

Optische Aktivität

[α]23/D +14°, neat

Optische Reinheit

ee: 97% (GLC)

Brechungsindex

n20/D 1.453 (lit.)

bp

93-95 °C/5 mmHg (lit.)

Dichte

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro
ester
hydroxyl

SMILES String

CCOC(=O)C[C@@H](O)CCl

InChI

1S/C6H11ClO3/c1-2-10-6(9)3-5(8)4-7/h5,8H,2-4H2,1H3/t5-/m1/s1

InChIKey

ZAJNMXDBJKCCAT-RXMQYKEDSA-N

Anwendung

Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate is a chiral building block that can be used:
  • To prepare allyl stannane, a precursor for the total synthesis of macrolide iriomoteolide-1b.
  • As a starting material for the synthesis of a chiral g-αmino acid fragment, which in turn is used to prepare the immunosuppressive agent FR252921.

Piktogramme

Corrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A Domino 10-Step Total Synthesis of FR252921 and Its Analogues, Complex Macrocyclic Immunosuppressants
Chen Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(35), 13772-13777 (2019)

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