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Merck

441287

Sigma-Aldrich

(1S)-(+)-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-on

≥98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H7NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
109.13
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Optische Aktivität

[α]20/D +565°, c = 1 in chloroform

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

94-97 °C (lit.)

SMILES String

O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1

InChIKey

DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N

Anwendung

This lactam and its antipode are precursors to the enantiomers of the carbocyclic nucleoside carbovir. It has been demonstrated that (-)-carbovir is a potent inhibitor of HIV-1 and based on clinical trials it could become an alternative to AZT. AZT is a trademark of The Wellcome Foundation Ltd.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Campbell, J.A. et al.
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E L White et al.
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Carbocylic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine (Carbovir; NSC 614846) is an antiretroviral agent which may be useful in the treatment of AIDS. We have synthesized the 5'-triphosphate of Carbovir and examined its ability to inhibit human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) reverse transcriptase (EC
Jung. M.E. Rhee, H.
The Journal of Organic Chemistry, 59, 4719-4719 (1994)
Handa, S. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 1885-1885 (1994)
Evans, C.T. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 589-589 (1992)

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