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Sigma-Aldrich

Diethyldibrommalonat

97%

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About This Item

Lineare Formel:
Br2C(CO2C2H5)2
CAS-Nummer:
631-22-1
Molekulargewicht:
317.96
EG-Nummer:
211-151-9
MDL-Nummer:
MFCD00015154
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24865820
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.484 (lit.)

bp

140-143 °C/18 mmHg (lit.)

Dichte

1.68 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CCOC(=O)C(Br)(Br)C(=O)OCC

InChI

1S/C7H10Br2O4/c1-3-12-5(10)7(8,9)6(11)13-4-2/h3-4H2,1-2H3

InChIKey

PFZYFZRUPFUEOB-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Diethyl dibromomalonate reacts with sodium methoxide in cyclohexene to afford dibromonorcarane. It also reacts with allyl(pyridine)cobaloximes to afford the corresponding allyl-substituted esters.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves

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A novel bromination for an unsaturated a-anion ester. Synthesis of 2-bromo-cis-8, cis-11, cis-14-eicosatrienoic acid.
van der Wolf L and Pabon HJJ.
Rec. Trav. Chim., 96(3), 72-74 (1977)
Reactions of organocobalt complexes with bromoesters: regiospecific synthesis of allyl-and cyclopropylmethyl-substituted malonic and acetoacetic esters.
Veber M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 209(3), 393-399 (1981)
Dominik Schuch et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(36), 12918-12920 (2009-08-22)
Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl(3), diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.
Reaction of diethyl dibromomalonate with methoxide: Evidence for a novel bromophilic attack.
Mebane RC, et al.
Tetrahedron Letters, 40(8), 1459-1462 (1999)
Investigations into the Bromination of Substituted Phenols using Diethyl Bromomalonate and Diethyl Dibromomalonate.
Coumbarides GS, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 74(1), 179-180 (2001)

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