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Sigma-Aldrich

(4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-(2-naphthyl)-dioxolan-4,5-dimethanol

98%

Synonym(e):

(+)-2,3-O-Isopropyliden-1,1,4,4-tetra-(2-naphthyl)-D-threitol, (+)-DINOL, (4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-(2-naphthyl)-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C47H38O4
CAS-Nummer:
137365-16-3
Molekulargewicht:
666.80
MDL-Nummer:
MFCD00142323
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24864540
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D +116°, c = 1 in ethyl acetate

Optische Reinheit

ee: 99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

214-216 °C (lit.)

SMILES String

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2ccc3ccccc3c2)c4ccc5ccccc5c4)C(O)(c6ccc7ccccc7c6)c8ccc9ccccc9c8

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-23-19-31-11-3-7-15-35(31)27-39)40-24-20-32-12-4-8-16-36(32)28-40)44(51-45)47(49,41-25-21-33-13-5-9-17-37(33)29-41)42-26-22-34-14-6-10-18-38(34)30-42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

InChIKey

QWADMRIAKWGVBF-CXNSMIOJSA-N

Anwendung

Reagent for the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones. Chiral auxiliary used for the asymmetric addition of nucleophiles to carbonyls.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCBB9927V
BCBB9927
015170/1
040543/1
02515TD

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B. Schmidt et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 100-100 (1991)
D. Seebach et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 991-991 (1991)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

Artikel

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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