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Sigma-Aldrich

Methyl-3-butenoat

95%

Synonym(e):

Vinylessigsäure-methylester

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCH2COOCH3
CAS-Nummer:
3724-55-8
Molekulargewicht:
100.12
Beilstein:
1741732
EG-Nummer:
223-076-9
MDL-Nummer:
MFCD00082587
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24863656
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.409 (lit.)

bp

112 °C (lit.)

Dichte

0.939 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)CC=C

InChI

1S/C5H8O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3H,1,4H2,2H3

InChIKey

GITITJADGZYSRL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Methyl 3-butenoate is an olefin ester. It is reported to undergo Iron carbonyl-promoted isomerization to afford α, β-unsaturated esters. It is one of the reaction products formed during flash vacuum thermolysis of (−)-cocaine. The H2 and CH4 chemical ionization mass spectra of methyl 3-butenoate has been reported.

Anwendung

Methyl 3-butenoate may be employed for the synthesis of dipeptide olefin isosteres using intermolecular olefin cross-metathesis.

Zubehör

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Flame
GHS02

Signalwort

Danger

H-Sätze

H225

P-Sätze

P210

Gefahreneinstufungen

Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

68.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

20 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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The flash vacuum thermolysis of (-)-cocaine.
Sisti NJ, et al.
Tetrahedron Letters, 30(44), 5977-5980 (1989)
Site of protonation in the chemical ionization mass spectra of olefinic methyl esters.
Harrison AX and Ichikawa H.
Org. Mass Spectrom., 15(5), 244-248 (1980)
Kuo-Chen Shih et al.
The Journal of organic chemistry, 61(22), 7784-7792 (1996-11-01)
Ultraviolet photolysis of stoichiometric amounts of methyl oleate and Fe(CO)(5) in hexanes solvent at 0 degrees C gives Fe(CO)(3)(eta(4)-alpha,beta-ester) in which the alpha,beta-unsaturated ester isomer of methyl oleate is stabilized by eta(4)-oxadiene pi coordination of the olefin and ester carbonyl
Melissa M Vasbinder et al.
The Journal of organic chemistry, 67(17), 6240-6242 (2002-08-17)
An approach to the synthesis of dipeptide olefin isosteres using intermolecular olefin cross-metathesis is presented. In particular, a synthesis of the Pro-Gly isostere (1) is reported. Conversion of N-BOC-proline into the corresponding vinyl-substituted carbamate provides the N-terminal cross-metathesis partner (2).
Rachel Chapla et al.
Polymers, 12(12) (2020-12-20)
Local mechanical stiffness influences cell behavior, and thus cell culture scaffolds should approximate the stiffness of the tissue type from which the cells are derived. In synthetic hydrogels, this has been difficult to achieve for very soft tissues such as

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