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Sigma-Aldrich

(Trimethylsilyl)methylisocyanid

97%

Synonym(e):

Isocyanomethyl-trimethylsilan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiCH2NC
CAS-Nummer:
30718-17-3
Molekulargewicht:
113.23
Beilstein:
3930556
MDL-Nummer:
MFCD00043056
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24863423
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.416 (lit.)

bp

52-53 °C/35 mmHg (lit.)

Dichte

0.803 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

C[Si](C)(C)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H11NSi/c1-6-5-7(2,3)4/h5H2,2-4H3

InChIKey

OLSTVZKPVGMQKB-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Synthesis of (trimethylsilyl)methyl isocyanide and its reaction with protic nucleophiles has been reported. An improved preparation of (trimethylsilyl)methyl isocyanide is reported. Reaction of (trimethylsilyl)methyl isocyanide with (η2-formaldehyde)zirconocene complex is reported to yield insertion products.

Anwendung

(Trimethylsilyl)methyl isocyanide may be used in the preparation of isocyanomethylenetriphenylphosphorane.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Piktogramme

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

<59.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

< 15 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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Isocyanomethylenetriphenylphosphorane.
Zinner G and Fehlhammer WP.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 24(11), 979-980 (1985)
An improved synthesis of trimethylsilylmethyl isocyanide and some of its reactions with nucleophiles.
Smith R and Livinghouse T.
Synthetic Communications, 14(7), 639-646 (1984)
A (η1-iminoacyl) zirconocene complex formed by alkyl isocyanide insertion into the metal-to-carbon bond of (η2-formaldehyde) zirconocene.
Erker G, et al.
Organometallics, 10(4), 1201-1203 (1991)
An Improved Synthesis of Trimethylsilylmethyl Isocyanide.
Brouwer AC and Van Leusen AM.
Synthetic Communications, 16(8), 865-869 (1986)

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