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3H-1,2-Benzodithiol-3-on

Name: 3<I>H</I>-1,2-Benzodithiol-3-on
Brand: ALDRICH

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):

C₇H₄OS₂

CAS-Nummer:

1677-27-6

Molekulargewicht:

168.24

Beilstein:

119513

EG-Nummer:

216-829-8

MDL-Nummer:

MFCD00134412

UNSPSC-Code:

12352100

PubChem Substanz-ID:

24863388

NACRES:

NA.22

Empfohlene Produkte

Slide 1 of 1

1 of 1

Sigma-Aldrich

M3205

2-Mercaptobenzimidazol

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

74-77 °C (lit.)

Löslichkeit

toluene: soluble 2.5%, clear, yellow

Funktionelle Gruppe

disulfide

SMILES String

O=C1SSc2ccccc12

InChI

1S/C7H4OS2/c8-7-5-3-1-2-4-6(5)9-10-7/h1-4H

InChIKey

GZTYTTPPCAXUHB-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3H-1,2-Benzodithiol-3-one is a heterocyclic building block.

3H-1,2-Benzodithiol-3-one is reported to react with triphenylphosphine to afford dithiosalicylide.

Anwendung

3H-1,2-Benzodithiol-3-one (1,2-benzodithiol-3-one) may be used as sulfur-transferring agent for the transformation of H-phosphonothioate and H-phosphonate diesters into the corresponding phosphorodi- and phosphoromonothioates.

3H-1,2-Benzodithiol-3-one may be employed as sulfurizing reagent in the preparation of phosphorothioate-containing oligodeoxyribonucleotides.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Use of 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (DtsNH) and 3-ethoxy-1,2,4-dithiazoline-5-one (EDITH) for synthesis of phosphorothioate-containing oligodeoxyribonucleotides.

Q Xu et al.

Nucleic acids research, 24(9), 1602-1607 (1996-05-01)

Previous methods for the preparation of phosphorothioate-containing oligodeoxyribonucleotides rely on the reaction of phosphite triesters with sulfurizing reagents such as tetraethylthiuram disulfide (TETD) and 3H-1,2-benzodithiol-3-one 1,1-dioxide (Beaucage reagent). However, these and other sulfurizing reagents suffer from several disadvantages, and there

Nucleoside H-phosphonates. 13. Studies on 3H-1, 2-benzodithiol-3-one derivatives as sulfurizing reagents for H-phosphonate and H-phosphonothioate diesters.

Stawinski J and Thelin M.

The Journal of Organic Chemistry, 56(17), 5169-5175 (1991)

Novel syntheses of dithiosalicylide.

Mitra K and Gates KS.

Tetrahedron Letters, 36(9), 1391-1394 (1995)

Possible chemical mechanisms underlying the antitumor activity of S-deoxyleinamycin.

Santhosh Sivaramakrishnan et al.

Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(10), 3076-3080 (2007-12-11)

Though less potent than the parent natural product leinamycin, S-deoxyleinamycin displays activity against human cancer cell lines that is comparable to many clinically used agents. The results reported here suggest that the 1,2-dithiolan-3-one heterocycle found in S-deoxyleinamycin reacts with thiols

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