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Sigma-Aldrich

(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-pyrazin

≥97.0% (GC)

Synonym(e):

(R)-2,5-Dimethoxy-3-isopropyl-3,6-dihydropyrazin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H16N2O2
CAS-Nummer:
109838-85-9
Molekulargewicht:
184.24
Beilstein:
3542790
MDL-Nummer:
MFCD00040565
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
57649714
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

≥97.0% (GC)

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D −102±5°, c = 1% in ethanol

Dichte

1.028 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

COC1=N[C@H](C(C)C)C(OC)=NC1

InChI

1S/C9H16N2O2/c1-6(2)8-9(13-4)10-5-7(11-8)12-3/h6,8H,5H2,1-4H3/t8-/m1/s1

InChIKey

FCFWEOGTZZPCTO-MRVPVSSYSA-N

Anwendung

(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine may be used as a chiral auxiliary in the stereoselective synthesis of α-amino acids, α-amino-β-hydroxy acids and α-amino-γ-hydroxy acids.

Sonstige Hinweise

Chiral auxiliary for the synthesis of α-amino acids

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

185.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

85.0 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCBT9708
BCBN2998V
BCBN2999V
BCBF1407V
BCBB3608V

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Synthesis of conformationally restricted serine derivatives through ruthenium (II)-catalyzed ring closing metathesis.
Hammer K and Undheim K.
Tetrahedron, 53(16), 5925-5936 (1997)
U. Schollkopf et al.
Synthesis, 861-861 (1982)
Ru (II)-catalyzed ring closing metathesis in stereoselective syntheses of constrained homoserine analogues.
Hammer K, et al.
Tetrahedron, 54(36), 10837-10850 (1998)
Ruthenium (II) in ring closing metathesis for the stereoselective preparation of cyclic 1-amino-1-carboxylic acids.
Hammer K and Undheim K.
Tetrahedron, 53(6), 2309-2322 (1997)

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