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Merck

37275

Sigma-Aldrich

(+)-Dihydrocarvon

mixture of isomers

Synonym(e):

(2R,5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-cyclohexanon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H16O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
152.23
Beilstein:
2044615
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352115
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D +20±2°, neat

Zusammensetzung

n-(+)-dihydrocarvone, ~77%
iso-(+)-dihydrocarvone, ~20%

Brechungsindex

n20/D 1.471

Dichte

0.928 g/mL at 20 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ketone

SMILES String

CC1CCC(CC1=O)C(C)=C

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3

InChIKey

AZOCECCLWFDTAP-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

(+)-Dihydrocarvone, a monoterpenoid compound found in caraway oil, is a key building block to synthesize sesquiterpenes. It is generally produced either by the hydrogenation of carvone or oxidation of limonene.

Anwendung

(+)-Dihydrocarvone may be used in the following processes:
  • Synthesis of dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes, which show potent anti-malarial activity.
  • Synthesis of an epoxylactone by oxidation, which can undergo copolymerization with ε-caprolactone to form cross-linked copolymers with shape memory properties.
  • Synthesis of α-Cyperone, a eudesmane type sesquiterpenoid compound with potent insecticidal activity.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

215.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

102 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves


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Insecticidal activity of sesquiterpenes skeleton synthesized by the conventional Robinson annulations reaction on Drosophila melanogaster.
Alarcon J, et al.
Industrial Crops and Products, 42, 268-272 (2013)
Oxidized dihydrocarvone as a renewable multifunctional monomer for the synthesis of shape memory polyesters.
Lowe JR, et al.
Biomacromolecules, 10(7), 2003-2008 (2009)
The structure and antimalarial activity of dispiro-1, 2, 4, 5-tetraoxanes derived from (+)-dihydrocarvone.
Dong Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(22), 6359-6361 (2010)
N-functionalization of dihydrocarvone: Obtaining aminocyclohexane derivatives and their spectrometric study.
Kouznetsov VV and Stashenko EE.
Journal of the Chilean Chemical Society, 50(3), 559-563 (2005)
A Convenient Procedure for the Preparation of Dihydrocarvone.
Raucher S and Hwang K-J.
Synthetic Communications, 10(2), 133-137 (1980)

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