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Merck

201170

Sigma-Aldrich

Phosphor(V)-oxychlorid

ReagentPlus®, 99%

Synonym(e):

Phosphoroxidchlorid, Phosphorylchlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
POCl3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
153.33
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdichte

5.3 (vs air)

Qualitätsniveau

Dampfdruck

104 mmHg ( 50 °C)
28 mmHg ( 20 °C)

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Form

liquid

pH-Wert

1 (20 °C)

bp

105.8 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

1.25 °C (lit.)

Dichte

1.645 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

ClP(Cl)(Cl)=O

InChI

1S/Cl3OP/c1-5(2,3)4

InChIKey

XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Phosphor(V)-Oxychlorid (POCl3) ist ein Chlorierungsmittel, das mit Dimethylformamid (DMF) reagiert und ein Vilsmeier-Reagenz für die Vilsmeier-Haack-Formylierungsreaktionen bildet.
Es kann auch als Reagenz bei der Synthese von Folgendes verwendet werden:
  • Chinazolin-4(3H)-on-Derivate aus 2-Aminobenzamiden über die In-situ-Herstellung von Vilsmeier-Reagenz.
  • Substituierte 1-Arylseleno-4-halogen-2-ene durch Behandlung konjugierter Diene mit Arylselenamiden.
  • 3-Methylthioimidazo[1,2-a]pyridine und imidazofusionierte Heterozyklen in Gegenwart von DMSO.

Verpackung

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT RE 1 Inhalation

Zielorgane

Respiratory Tract

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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DMSO-POCl3: a reagent for methylthiolation of imidazo [1, 2-a] pyridines and other imidazo-fused heterocycles
Patil SM, et al.
Tetrahedron, 69(38), 8255-8262 (2013)
Arylselenenation of conjugated dienes by arylselenenamides in the presence of phosphorus (V) oxyhalides
Antipin RL, et al.
Tetrahedron Letters, 48(4), 729-731 (2007)
Vilsmeier-Haack formylation of 2-(1H-pyrazol-1-yl) ethanol and its methyl derivatives.
Rstakyan VI, et al.
Russ. J. Gen. Chem., 85(5), 1191-1193 (2015)
Vilsmeier Reagent: An Efficient Reagent for the Transformation of 2-Aminobenzamides into Quinazolin-4 (3 H)-one Derivatives.
Farzipour S, et al.
Synthetic Communications, 44(4), 481-487 (2014)
Patrick J O'Brien et al.
Biochemistry, 41(9), 3207-3225 (2002-02-28)
Escherichia coli alkaline phosphatase (AP) is the prototypical two metal ion catalyst with two divalent zinc ions bound approximately 4 A apart in the active site. Studies spanning half a century have elucidated many structural and mechanistic features of this

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