199303

Resazurin

certified by the Biological Stain Commission

• Synonym(e): 7-Hydroxy-3H-phenoxazin-3-on-10-oxid Natriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₆NNaO₄
• CAS-Nummer: 62758-13-8
• Molekulargewicht: 251.17
• Beilstein: 3794971
• EG-Nummer: 263-718-5
• MDL-Nummer: MFCD00005036
• UNSPSC-Code: 12171500
• PubChem Substanz-ID: 24851905
• NACRES: NA.47

Eigenschaften

• Qualität: certified by the Biological Stain Commission
• Form: powder
• Zusammensetzung: Dye content, 75%
• Löslichkeit: 1 M NH4OH: 1 mg/mL
• λmax: 380 nm (2nd); 598 nm
• Anwendung(en): diagnostic assay manufacturing; hematology; histology
• Lagertemp.: room temp
• SMILES String: [Na+].[O-]c1ccc2c(OC3=CC(=O)C=CC3=[N+]2[O-])c1
• InChI: 1S/C12H7NO4.Na/c14-7-1-3-9-11(5-7)17-12-6-8(15)2-4-10(12)13(9)16;/h1-6,14H;/q;+1/p-1
• InChIKey: IVGPGQSSDLDOLH-UHFFFAOYSA-M

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Resazurin ist ein kleines N-Oxidderivat von Dihydroxyphenoxazon. Es ist ein nichtionischer Farbstoff mit einem kleinen, planaren Chromophor. Es ist ein Redox-Indikator und ändert sich bei Reduktion von blauviolett über rosa zu farblos. Es wird auch als pH-Indikator für pH-Werte von 3,5 bis 6,5 verwendet, wobei es von orange zu bläulich-violett wechselt. Es ist im Handel als Resazurin-Natriumsalz erhältlich, auch bekannt als 3H-Phenoxazin-3-on, 7-hydroxy-, 10-oxid-Natriumsalz. Es bildet rotes, fluoreszentes Hydroxyphenoxazonresorufin bei der Reduktion und farbloses Hydroresorufin bei der weiteren Reduktion.

Anwendung

Resazurin wird meist als biologischer Redox-Indikator verwendet. Die Bioreduktion des Farbstoffs verringert die Menge der oxidierten Form (blau) und erhöht gleichzeitig das fluoreszierende Zwischenprodukt (rot). Zu den Anwendungen gehören:

• Messung der metabolischen Aktivität und der Proliferation lebender Zellen
• Nachweis der bakteriellen Reduktion in Milch
• In Viabilitätsuntersuchungen als Bestandteil von Kulturmedien für den Nachweis lebensfähiger Bakterien
• Bestimmung der Anzahl beweglicher Spermien in Schafsperma
• Bestimmung von Laktatdehydrogenase
• Als analytisches Reagenz zur Quantifizierung von L-Glutamat

Für die Messung der metabolischen Aktivität und Proliferation von lebenden Zellen. Die Bioreduktion des Farbstoffs verringert die Menge der oxidierten Form (blau) und erhöht gleichzeitig die Menge des fluoreszenzierenden Intermediats (rot).

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves