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Merck

193801

Sigma-Aldrich

4,4′-Di-tert.-butyl-biphenyl

99%

Synonym(e):

1-tert-Butyl-4-(4-tert-butylphenyl)benzene, 4,4′-Bis(1,1-dimethylethyl)-1,1′-biphenyl, 4,4′-Di-tert-butyl-1,1′-biphenyl, DBB, p,p′-Di-tert-butylbiphenyl

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3CC6H4C6H4C(CH3)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
266.42
Beilstein:
2095855
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

solid

bp

190-192 °C/13 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

126-130 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)c1ccc(cc1)-c2ccc(cc2)C(C)(C)C

InChI

1S/C20H26/c1-19(2,3)17-11-7-15(8-12-17)16-9-13-18(14-10-16)20(4,5)6/h7-14H,1-6H3

InChIKey

CDKCEZNPAYWORX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4,4′-Di-tert-butylbiphenyl along with lithium catalyzes:
  • reaction of chloromethyl ethyl ether and different carbonyl compounds to yield corresponding hydroxyethers
  • reductive opening of N-phenylazetidine

Anwendung

4,4′-Di-tert-butylbiphenyl was used in production of homoallylic amine derivatives. It was also used in the preparation of lithium di-tert-butylbiphenylide, a radical anion, superior to sodium or lithium naphthalenides for metalation reactions.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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4, 4'-Di -tert -butylbiphenyl-catalysed reductive opening of azetidines with lithium: A direct preparation of 3, N-dilithioalkylamines.
Almena J, et al.
Tetrahedron, 50(19), 5775-5782 (1994)
4, 4′-Di-tert-butylbiphenyl-catalysed lithiation of chloromethyl ethyl ether: A barbier-type new and easy alternative to ethyl lithiomethyl ether.
Guijarro A and Yus M.
Tetrahedron Letters, 34(21), 3487-3490 (1993)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 1528-1528 (1990)
C E Neipp et al.
The Journal of organic chemistry, 66(2), 531-537 (2001-06-30)
Lithiation of the N-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl-2-pyrroline (16) and treatment of the resulting cyclic vinyllithium reagent with R2CuCNLi2 produced an acyclic vinyl organometallic species that, when treated with an electrophile (H2O or RX), gave the homoallylic sulfonamides 18a-k in 37-93% yields and in

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