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Merck

191213

Sigma-Aldrich

5-Aminoorotsäure

99%

Synonym(e):

5-Amino-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure, 5-Amino-6-carboxy-2,4-dihydroxypyrimidin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H5N3O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
171.11
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

SMILES String

NC1=C(NC(=O)NC1=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H5N3O4/c6-1-2(4(10)11)7-5(12)8-3(1)9/h6H2,(H,10,11)(H2,7,8,9,12)

InChIKey

HWCXJKLFOSBVLH-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

5-Aminoorotic acid forms complexes with cerium (III), lanthanum (III) and neodymium (III). It reacts with dianhydride of ethylenedinitrilotetraacetic acid in dry DMF or DMSO to yield functionalized dicarboxamide derivatives.

Anwendung

5-Aminoorotic acid was used as an internal standard during the electrochemical determination of orotic acid.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Irena Kostova et al.
Medicinal chemistry (Shariqah (United Arab Emirates)), 4(4), 371-378 (2008-08-05)
The cerium (III), lanthanum (III) and neodymium (III) complexes of 5-aminoorotic acid were synthesized and their structures were determined by means of theoretical study, spectral and physicochemical analysis. Significant differences in the spectra of the complexes were observed as compared
Synthesis and characterisation of chelating polycarboxylate ligands capable of forming intermolecular, complementary triple hydrogen bonds.
Georgopoulou AS, et al.
J. Chem. Soc., Dalton Trans., 11, 1869-1878 (1998)
Tommaso R I Cataldi et al.
Journal of chromatography. A, 1107(1-2), 130-138 (2006-01-13)
The application of activated pulsed amperometric detection (APAD) for the determination of orotic acid (OrA) in real samples at a gold working electrode in alkaline solutions, in combination with anion-exchange chromatography, is reported. Such an activated potential waveform was designed
Rony Panarsky et al.
Cancer & metabolism, 8, 7-7 (2020-08-11)
The loss-of-function mutation of fumarate hydratase (FH) is a driver of hereditary leiomyomatosis and renal cell carcinoma (HLRCC). Fumarate accumulation results in activation of stress-related mechanisms leading to upregulation of cell survival-related genes. To better understand how cells compensate for

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