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Sigma-Aldrich

7-Aminocephalosporansäure

98%

Synonym(e):

7-ACA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N2O5S
CAS-Nummer:
957-68-6
Molekulargewicht:
272.28
Beilstein:
622637
EG-Nummer:
213-485-0
MDL-Nummer:
MFCD00005177
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
24851470
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

powder

Optische Aktivität

[α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C (lit.)

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-positive bacteria

Anwendung(en)

peptide synthesis

Wirkungsweise

cell wall synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2N)C(O)=O

InChI

1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1

InChIKey

HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Chemical structure: ß-lactam

Anwendung

Potent inhibitor of bacterial (S. aureus) β-lactamase.
7-Aminocephalosporanic acid (7-ACA) can be used as a starting material to synthesize:
  • Cefotaxime by acylation reaction with S-benzothiazol-2-yl(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)thioacetate (MAEM) in the presence of triethylamine.
  • Cefpodoxime proxetil, a third-generation antibiotic via cefotaxime intermediate.
  • Sodium 3′-substituted cephalosporanate sulfone derivatives as potential inhibitors of β-lactamase.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H317,H334

Gefahreneinstufungen

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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