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Merck

180807

Sigma-Aldrich

(−)-cis-Myrtanylamin

98%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H19N
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
153.26
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]22/D −30.5°, neat

Brechungsindex

n20/D 1.4877 (lit.)

bp

94-99 °C/27 mmHg (lit.)

Dichte

0.915 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

CC1(C)[C@@]2([H])CC[C@](CN)([H])[C@@]1(C2)[H]

InChI

1S/C10H19N/c1-10(2)8-4-3-7(6-11)9(10)5-8/h7-9H,3-6,11H2,1-2H3/t7-,8-,9-/m0/s1

InChIKey

SYJBFPCQIJQYNV-CIUDSAMLSA-N

Anwendung

(-)-cis-Myrtanylamine may be used:
  • As a reactant to prepare N,N-bis((-)-cis-myrtanyl)butylene-2,3-diimine (BMDI), a bidentate diimine ligand that can form transition metal complexes for catalyzing asymmetric synthesis.
  • As a building block to prepare imidazole derivatives, which are potent and selective cannabinoid receptor (CB2) antagonists.
  • To prepare a chiral catalyst, which can catalyze asymmetric three-component Mannich reaction.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

172.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

78 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Efficient catalysts for asymmetric Mannich reactions.
Rachwalski M, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 11(25), 4207-4213 (2013)
Synthesis of new chiral diimine palladium (II) and nickel (II) complexes bearing oxazoline-and myrtanyl-based nitrogen ligands. Crystal structure of the C 2-symmetric complex [{(1R, 2S)-inda-box} PdCl 2].
Abu-Surrah AS, et al.
Polyhedron, 21(1), 27-31 (2002)
Synthesis and SAR of novel imidazoles as potent and selective cannabinoid CB 2 receptor antagonists with high binding efficiencies.
Lange JHM, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(3), 1084-1089 (2010)
Marco Busnelli et al.
British journal of pharmacology, 177(2), 328-345 (2019-10-18)
Fenretinide, a synthetic retinoid derivative first investigated for cancer prevention and treatment, has been shown to ameliorate glucose tolerance, improve plasma lipid profile and reduce body fat mass. These effects, together with its ability to inhibit ceramide synthesis, suggest that

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