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Merck

140333

Sigma-Aldrich

2,2,2-Trichloracetimidsäure-benzylester

≥96%

Synonym(e):

Benzyl-2,2,2-trichloracetimidat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CCl3C(=NH)OCH2C6H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
252.52
Beilstein:
2525375
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥96%

Form

liquid

Verunreinigungen

<1% benzyl alcohol

Brechungsindex

n20/D 1.545 (lit.)

bp

106-114 °C/0.5 mmHg (lit.)

Übergangstemp.

solidification point 3-4 °C

Dichte

1.359 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro
ether
phenyl

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

ClC(Cl)(Cl)C(=N)OCc1ccccc1

InChI

1S/C9H8Cl3NO/c10-9(11,12)8(13)14-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,13H,6H2

InChIKey

HUZCTWYDQIQZPM-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Benzyl 2,2,2-trichloroacetimidate was used as reagent during the synthesis of funiculosin dimethyl ether and (S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal. It was used in the acid-catalyzed benzylation of hydroxy groups.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The total synthesis of scytophycin C. Part 1: stereocontrolled synthesis of the C1? C32 protected seco acid.
Paterson I, et al.
Tetrahedron, 54(39), 11935-11954 (1998)
Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3'O, 4'O -dimethylfuniculosin.
Williams DR, et al.
Tetrahedron Letters, 41(49), 9397-9401 (2000)
Tetrahedron Asymmetry, 3, 1547-1547 (1992)

Artikel

Trichloroacetimidates are also commonly employed as alcohol alkylation reagents, particularly when existing functionality is not acid sensitive.

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