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Sigma-Aldrich

α-Methyl-γ-butyrolacton

98%

Synonym(e):

4,5-Dihydro-3-methyl-2(3H)-furanon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H8O2
CAS-Nummer:
1679-47-6
Molekulargewicht:
100.12
Beilstein:
80418
EG-Nummer:
216-846-0
MDL-Nummer:
MFCD00005396
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24847344
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

98%

Brechungsindex

n20/D 1.432 (lit.)

bp

78-81 °C/10 mmHg (lit.)

Löslichkeit

THF: soluble

SMILES String

CC1CCOC1=O

InChI

1S/C5H8O2/c1-4-2-3-7-5(4)6/h4H,2-3H2,1H3

InChIKey

QGLBZNZGBLRJGS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

α-Methyl-γ-butyrolactone undergoes benzylation to give racemic α-benzyl-α-methyl-γ-butyrolactone.

Anwendung

α-Methyl-γ-butyrolactone was used as model compound in Bracketing experiments to investigate the thermodynamically favored site of reaction of pilocarpine.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

163.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

73 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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M Satterfield et al.
Journal of the American Society for Mass Spectrometry, 10(3), 209-216 (1999-03-09)
Analysis of the sites of reaction of a biologically important compound, pilocarpine, a molecule with imidazole and butyrolactone rings connected by a methylene bridge, has been accomplished in a quadrupole ion trap with the aim of characterizing its structure/reactivity relationships.
Eric B Gonzales et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 309(2), 677-683 (2004-01-27)
Alkyl-substituted butyrolactones have both inhibitory and stimulatory effects on GABA(A) receptors. Lactones with small alkyl substitutions at the alpha-position positively modulate the channel, whereas beta-substituted lactones tend to inhibit the GABA(A) receptor. These compounds mediate inhibition through the picrotoxin site
Hagai Tavori et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(15), 7504-7509 (2008-06-24)
Paraoxonase1 (PON1) is a HDL bound enzyme and many of the anti-atherogenic properties of HDL are attributed to PON1. The enzyme precise mechanism of protective action and its endogenous substrate remain elusive. PON1 hydrolyzes organophosphates, arylesters and lactones, whereas the

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