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T8902

Sigma-Aldrich

Thiostrepton from Streptomyces azureus

≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

Bryamycin, NSC 170365, NSC 81722, Thiactin, Thiostreptin A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C72H85N19O18S5
Numéro CAS:
1393-48-2
Poids moléculaire :
1664.89
Numéro CE :
215-734-9
Numéro MDL:
MFCD00135828
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24900569
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Pureté

≥90% (HPLC)

Solubilité

acetic acid: soluble 25 mg/mL, clear to hazy, yellow to brownish-yellow

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
parasites

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCC(C)C1NC2C=Cc3c(cc(nc3C2O)C(=O)OC(C)C4NC(=O)c5csc(n5)C(NC(=O)C6CSC(=N6)C(\NC(=O)C(NC(=O)c7csc(n7)C8(CCC(=NC8c9csc4n9)c%10nc(cs%10)C(=O)NC(=C)C(=O)NC(=C)C(N)=O)NC(=O)C(C)NC(=O)C(=C)NC(=O)C(C)NC1=O)C(C)O)=C\C)C(C)(O)C(C)O)C(C)O

InChI

1S/C72H85N19O18S5/c1-14-26(3)47-63(105)78-30(7)57(99)75-28(5)56(98)76-31(8)58(100)91-72-19-18-40(66-85-43(22-111-66)59(101)77-29(6)55(97)74-27(4)54(73)96)81-52(72)42-21-112-67(83-42)49(34(11)109-69(107)41-20-37(32(9)92)36-16-17-39(79-47)51(95)50(36)80-41)89-60(102)44-24-113-68(86-44)53(71(13,108)35(12)94)90-62(104)45-23-110-65(84-45)38(15-2)82-64(106)48(33(10)93)88-61(103)46-25-114-70(72)87-46/h15-17,20-22,24-26,30-35,39,45,47-49,51-53,79,92-95,108H,4-6,14,18-19,23H2,1-3,7-13H3,(H2,73,96)(H,74,97)(H,75,99)(H,76,98)(H,77,101)(H,78,105)(H,82,106)(H,88,103)(H,89,102)(H,90,104)(H,91,100)/b38-15-

Clé InChI

NSFFHOGKXHRQEW-BXVAPQLOSA-N

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Description générale

Chemical structure: peptide

Application

Thiostrepton has been used as a selectable marker for recombinant Streptomyces cultures,,.

Actions biochimiques/physiologiques

Peptide antibiotic that prevents the binding of elongation factor G (EF-G) and GTP to the 50S ribosomal subunit.

Notes préparatoires

Thiostrepton dissolves in acetic acid at 25 mg/ml to yield a clear to hazy, yellow-yellow brown solution.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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