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SML0409

Sigma-Aldrich

STF-083010

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-[(2-Hydroxy-1-naphthalenyl)methylene]-2-thiophenesulfonamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H11NO3S2
Numéro CAS:
307543-71-1
Poids moléculaire :
317.38
Numéro MDL:
MFCD02332975
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825404
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

light yellow to yellow-green

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL (clear solution)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC1=C(/C=N/S(C2=CC=CS2)(=O)=O)C3=C(C=CC=C3)C=C1

InChI

1S/C15H11NO3S2/c17-14-8-7-11-4-1-2-5-12(11)13(14)10-16-21(18,19)15-6-3-9-20-15/h1-10,17H/b16-10+

Clé InChI

TVIVJHZHPKNDAQ-MHWRWJLKSA-N

Application

STF-083010 has been used:
  • in a study to investigate the potential anti-lipotoxic effect of nicotinamide and to elucidate underlying mechanism(s)
  • as IRE1a inhibitor to study its effect on NOS 2 expression and investigate the underlying mechanisms in proinflammatory gene expression in astrocytes
  • to block endogenous XBP1 cleavage for one hour prior to palmitate exposure in order to examine whether inositol?requiring enzyme 1α (IRE1α ) activation is implicated in palmitate cytotoxicity

Actions biochimiques/physiologiques

STF-083010 is a potent inhibitor of the ER transmembrane protein IRE1, which mediates the unfolded protein response. STF-083010 inhibits IRE1 endonuclease and mRNA splicing activity in response to endopasmic reticulum (ER) stress, but has no affect on the kinase activity of IRE1.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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The TLR 4-IRE 1alpha pathway activation contributes to palmitate-elicited lipotoxicity in hepatocytes
Shen C, et al.
Journal of Cellular and Molecular Medicine, 22(7), 3572-3581 (2018)
Nicotinamide protects hepatocytes against palmitate-induced lipotoxicity via SIRT1-dependent autophagy induction
Shen C, et al.
Nutrition Research (New York, N.Y.), 40, 40-47 (2017)
Environmental Control of Astrocyte Pathogenic Activities in CNS Inflammation
Wheeler MA, et al.
Cell, 176(3), 581-596 (2019)
Carley J S Heck et al.
Molecular pharmacology, 95(2), 183-195 (2018-11-18)
Efavirenz (EFV), a widely used antiretroviral drug, is associated with idiosyncratic hepatotoxicity and dyslipidemia. Here we demonstrate that EFV stimulates the activation in primary hepatocytes of key cell stress regulators: inositol-requiring 1α (IRE1α) and X-box binding protein 1 (XBP1). Following
Chen Shen et al.
Journal of cellular and molecular medicine, 22(7), 3572-3581 (2018-04-20)
Lipotoxicity induced by saturated fatty acids (SFAs) plays a pathological role in the development of non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD); however, the exact mechanism(s) remain to be clearly elucidated. Toll-like receptor (TLR) 4 plays a fundamental role in activating the
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