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S9263

Sigma-Aldrich

Swainsonine

solid, ≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(1S,2R,8R,8aR)-1,2,8-Octahydroindolizidinetriol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H15NO3
Numéro CAS:
72741-87-8
Poids moléculaire :
173.21
Numéro Beilstein :
4175740
Numéro MDL:
MFCD00017554
Code UNSPSC :
12352210
ID de substance PubChem :
24899832
Nomenclature NACRES :
NA.32

product name

Swainsonine, synthetic

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

solid

Solubilité

methanol: 5 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@@H]1CCCN2C[C@@H](O)[C@@H](O)C12

InChI

1S/C8H15NO3/c10-5-2-1-3-9-4-6(11)8(12)7(5)9/h5-8,10-12H,1-4H2/t5-,6-,7?,8-/m1/s1

Clé InChI

FXUAIOOAOAVCGD-DCDLSZRSSA-N

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Description générale

Swainsonine is produced by endophytes, plant and insect pathogens. It is synthesized from the pipecolic acid and mevalonic acid. Swainsonine is a water-soluble indole alkaloid.

Application

Swainsonine has been used:
  • to test its effect on neural stem cell proliferation
  • to inhibit α-mannosidase in TC-1 tumor cells
  • to inhibit β1,6-branching synthesis in hepatocellular carcinoma (HCC) cells

Swainsonine is a potent inhibitor of various α-mannosidases, especially of α-mannosidase II. It inhibits glycoprotein processing and also acts as immune modulator.

Actions biochimiques/physiologiques

Swainsonine is an inhibitor of α-mannosidase in endoplasmic reticulum and Golgi apparatus. It also activates the natural killer cells. Swainsonine elicits neurologic toxicity and its exposure impairs learning and memory resulting in cognitive deficit. It inhibits hepatocellular carcinoma and sensitizes them to respond to anti-cancer drug paclitaxel.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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